第12章 羧酸衍生物习题解答.doc

第12章 羧酸衍生物 习　　题 写出下列化合物的结构式或名称 (1) NS (2) (3) 乙酰苯胺 （4）间硝基苯乙酰溴　 (5) 3-甲基邻苯二甲酸酐 (6) CH3COCH2COOCH2CH3 乙酰乙酸乙酯 甲酸苯甲酯 或 甲酸苄酯 甲胺基甲酸苯酯 2.写出乙酰氯与下列试剂反应的主要产物。 （1）水 （2）氨 （3）乙醇 （4）苯胺 （5）CH3COONa (6) 甲苯∕无水三氯化铝 （7）先与CH3CH2MgX,再与H2O （8）先与LiAlH4,再与H2O CH3CH2OH 3.写出邻苯二甲酸酐与下列试剂反应的主要产物。 （1）水∕△ （2）氨∕△ （3）乙醇∕△ (6)甲苯∕无水三氯化铝 （7）先与CH3CH2MgX,再与H2O （8）先与LiAlH4,再与H2O 4.写出乙酸苯酯与下列试剂反应的主要产物。 （1）水∕△ （2）氨∕△ （3）甲酸乙酯∕乙醇钠 （4）钠＋乙醇 CH3CH2OH + （5）先与CH3CH2MgX,再与H2O （6）先与LiAlH4,再与H2O CH3CH2OH + 5.写出丁酰胺与下列试剂反应的主要产物。 （1）水∕OHˉ，△ CH3CH2CH2COOH （2）氨∕△ 无反应 （3）r2∕NaOH CH3CH2CH2NH2 （4）先与CH3CH2MgX,再与H2O （5）先与LiAlH4,再与H2O CH3CH2CH2CH2NH2 6.完成下列反应方程式。 CH3COOH + CH3CHO + CH3COOH 7.比较下列化合物的酸性并说明理由。 氨 乙酰胺 尿素 邻苯二甲酸亚胺 答：邻苯二甲酸亚胺＞乙酰胺＞尿素＞氨 邻苯二甲酸亚胺的亚胺基受两个吸电子的羰基诱导效应的影响，N-H键的电子对偏向N原子，H原子最容易电离；乙酰胺和尿素上的胺基除了受吸电子的羰基诱导效应的影响外，还受与羰基相连的另一个供电子基团乙基或氨基的诱导效应的影响，因为乙基的供电子的诱导相应小于氨基，所以乙酰胺胺基上N-H键的电子对比尿素胺基上N-H键的电子对更偏向N原子，H原子相对更容易电离，因此，乙酰胺胺基的酸性比尿素胺基的酸性强；NH3不受吸电子基团诱导效应的影响，因此，依然显碱性。 8.用化学方法鉴别各组下列化合物。 （1）苯酚　乙酰乙酸乙酯　乙酰丙酸乙酯 　　　 （2）草酸　丙二酸　 水杨酸 阿斯匹林 （3）乙酰氯　乙酸酐　乙酸乙酯 乙酰胺 答：第一步，取4支试管，分别加入1ml蒸馏水、试样各3滴（固体试样0.5g）和2滴2 %AgNO3溶液，轻轻振摇，剧烈反应放热，生成白色沉淀的为乙酰氯。 第二步，取3支试管，分别加入1ml蒸馏水、未鉴别出的试样各5滴（固体试样0.5g），振摇，微热，试样能溶解并能使蓝色石蕊试纸变红的为乙酸酐。（乙酸乙酯分层，乙酰胺不溶解）。 第三步，取2支试管，分别加入1ml蒸馏水、未鉴别出的试样各5滴（固体试样0.5g）和1ml10%NaOH溶液, 摇匀后加热至沸。用湿润的红色石蕊试纸在试管口检查产生气体,变蓝色的样品为乙酰胺，剩下的试样为乙酸乙酯。 9.完成下列合成（无机试剂任选）。 （1）丙烯→N－乙基丙酰胺 （2）甲酸乙酯→3—戊醇 （3）乙醇→丙二酸二乙酯 10.由乙酰乙酸乙酯合成下列化合物。 （1）2－丁酮 （2）2,4－戊二酮 （3）2—甲基—4－戊酮酸 （1） （2） （3） 11.由丙二酸二乙酯合成下列化合物。 （1）2－甲基丁酸 （2）辛二酸 （3）环丙基甲酸 （1） （2） （3） 12.某化合物（A）的分子式为C5H6O3，它能与乙醇作用得到两个互为异构体的化合物和C，和C分别与SOCl2作用后，再加入乙醇，得到相同化合物D，试写出A、、C、D可能的结构式和有关反应式。 13.有两个酯类化合物（A）和（），分子式均为C4H6O2。（A）在酸性条件下水解成甲醇和另一个化合物C3H4O2（C），（C）可使r2-CCl4溶液褪色。（）在酸性条件下水解生成一分子羧酸和化合物（D）；(D)可发生碘仿反应，也可与Tollens试剂作用。试推出（A）—(D)的结构式和有关反应式。 14.化合物E，分子式为C10H12O3，E不溶于水、稀硫酸及稀NaHCO3水溶液。E与稀NaOH溶液共热后，在碱性介质中进行水蒸气蒸馏，所得馏出液成分可发生碘仿反应。把水蒸气蒸馏后剩下的溶液进行酸化，得到一个沉淀F，分子式为C7H6O3，F溶于N