有机推断题完全解析.docVIP

一、知识网络 1、知识网1（单官能团） 2、知识网2（双官能团） 二、知识要点归纳 1、由反应条件确定官能团 ： 反应条件 可能官能团 浓硫酸△ ①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基） 稀硫酸△ ①酯的水解（含有酯基） ②二糖、多糖的水解 NaOH水溶液△ ①卤代烃的水解 ②酯的水解 NaOH醇溶液△ 卤代烃消去（－X） H2、催化剂 加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环) O2/Cu、加热 醇羟基 （－CH2OH、－CHOH） Cl2(r2)/Fe 苯环 Cl2(r2)/光照 烷烃或苯环上烷烃基 碱石灰/加热 R－COONa 2、根据反应类型来推断官能团： 反应类型 可能官能团 加成反应 C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环 加聚反应 C＝C、C≡C 酯化反应 羟基或羧基 水解反应 －X、酯基、肽键 、多糖等 单一物质能发生缩聚反应 分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基 3、根据反应物性质确定官能团 : 反应条件 可能官能团 能与NaHCO3反应的 羧基 能与Na2CO3反应的 羧基、酚羟基 能与Na反应的 羧基、(酚、醇)羟基 与银氨溶液反应产生银镜 醛基 与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 （溶解） 醛基 （若溶解则含—COOH） 使溴水褪色 C＝C、C≡C或—CHO 加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色 酚 使酸性KMnO4溶液褪色 C=C、C≡C、酚类或—CHO、苯的同系物等 A A 氧化 氧化 C A是醇（－CH2OH） 4、注意有机反应中量的关系 ⑴烃和氯气取代反应中被取代的H和被消耗的Cl2 之间的数量关系； ⑵不饱和烃分子与H2、r2、HCl等分子加成时，C＝C、C≡C与无机物分子个数的关系； ⑶含－OH有机物与Na反应时，－OH与H2个数的比关系； ⑷－CHO与Ag或Cu2O的物质的量关系； ⑸RCH2OH → RCHO → RCOOH M M－2　　　 M＋14 ⑹RCH2OH　 eq \f(＋CH3COOH, 浓H2SO4) → CH3COOCH2R M　　　　　　　　　 M＋42 (7)RCOOH　 eq \f(＋CH3CH2OH, 浓H2SO4) →RCOOCH2CH3 (酯基与生成水分子个数的关系) M　　　　　 　　　　M＋28 (关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量) 三、注意问题 1．官能团引入: 引入官能团 有关反应 羟基-OH 烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解,葡萄糖分解 卤素原子（－X） 烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成，(醇与HX取代) 碳碳双键C=C 某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢 醛基-CHO 某些醇(－CH2OH)氧化,烯氧化,糖类水解，（炔水化） 羧基-COOH 醛氧化, 酯酸性水解, 羧酸盐酸化，(苯的同系物被强氧化剂氧化) 酯基-COO- 酯化反应 其中苯环上引入基团的方法： 2、有机合成中的成环反应 类型 方式 酯成环（—COO—） 二元酸和二元醇的酯化成环 酸醇的酯化成环 醚键成环（— O —） 二元醇分子内成环 二元醇分子间成环 肽键成环 二元酸和二氨基化合物成环 氨基酸成环 不饱和烃 单烯和二烯 四、重要的图式 X稀硫酸△ X 稀硫酸 △ A 氧化 C 氧 化 试分析各物质的类别 X属于 ，A属于 属于 ，C属于 。 若变为下图呢？稀硫酸 稀硫酸 氧化AXNaOH溶液 氧 化 A X NaOH溶液 △ 氧化 D C 〖练〗有机物X能在稀硫酸中发生水解反应，且能与NaHCO3反应。其变化如图所示： XC6H X C6H9O4r 稀硫酸 △ A D 可发生 银镜反应 C NaOH溶液 O2 Cu,△ NaOH溶液 试写出X的结构简式 写出D发生银镜反应的方程式： 〖变化〗有机物X能在稀硫酸中发生水解反应，且能与NaHCO3反应。其变化如图所示： NaOH溶液XC NaOH溶液 X C6H9O4r 稀硫酸 △ A D C NaOH溶液 稀硫酸 浓硫酸 △ E 六元环 试写出X和E的结构简式 典型例题 例1：（08年西城）有机物A可发生如下转化，其中C能与FeCl3溶液发生显色反