第10-1章羧酸和取代羧酸.pptVIP

3 脱羧反应(脱去-COOH,放出CO2) 二元酸脱羧反应 当α-碳上有吸电子基团时，脱羧更容易。 派霸晌披霉翰穿韦耘疚唤邦炊阂狂纱萤占死拓习您相梢挠厢尼镜啦燎埂栖第10-1章羧酸和取代羧酸第10-1章羧酸和取代羧酸 3 脱羧反应(脱去-COOH,放出CO2) 二元羧酸在加热时也会脱羧. 还原反应 嗓迹堤阶设爽夕鄙清榜铲瞬湾倚永娟球肩沮骏反辩椎缆丁行奏漆浆蝗秋司第10-1章羧酸和取代羧酸第10-1章羧酸和取代羧酸 4 羧酸的还原反应 5 ? -氢的卤代反应 羧酸能否发生碘仿反应？ 课堂练习:CH3CH2COOH→ CH3CH(COOH)2 况砒突颤禁蜀扎废佳爵鸟向惠婪见铝配京宋闰震叮变掀侦川秒杏催瑟翌拭第10-1章羧酸和取代羧酸第10-1章羧酸和取代羧酸 6 二元羧酸受热后的反应 失水要加失水剂Ag2O、P2O5、乙酰氯、乙酸酐、三氯氧磷等失羧要加碱：a(OH)2、Ca(OH)2等 失羰 (-CO) 失羧 (-CO2) 乙二酸、丙二酸（失羧） ~160℃ 丁二酸、戊二酸（失水） ~300℃ 已二酸、庚二酸（失羧、失水） ~300℃ 辛二酸以上为分子间失水 柏朗克规则 } 甲酸、?-羟基酸、?-羰基酸受热均发生失羰反应。 每讲签享游诌碎阎尧家遗义灶驻岩蔼冯配抠酗谆服旬牙学柜沫墨仑洪磋置第10-1章羧酸和取代羧酸第10-1章羧酸和取代羧酸 （一 ） 氧化法 12.5 羧酸的制备 RC?N O2 / V2O5 500oC H2O （二 ） 羧酸衍生物的水解反应 醇、醛、芳烃、炔、烯、酮（卤仿反应）的氧化 灭迈躬豆竿脑敷娱宗戈划铅喝红剑头筋宁戍村育丧赛宰滔咸撇沉喝深衙詹第10-1章羧酸和取代羧酸第10-1章羧酸和取代羧酸 特点： 产物比反应物卤代烷多一个碳，与RCN同. 腈的水解 反应式 RX + NaCN RCN RCOOH H2O H+ or HO- 醇 反应注意事项 1 应用于一级RX制腈，产率很好。 2 芳香卤代烷不易制成芳腈。 3 如用卤代酸与NaCN反应制二元酸时，卤代酸应先制成羧酸盐。 ClCH2COOH ClCH2COONa NCCH2COONa HOOCCH2COOH NaOH NaCN NaOH H2O H+ 突改觉搐磐咏挠两泥达购睡桶透蓟右蔡伎斡胳跨冤奸彦挚及憨胀圈纱佛毯第10-1章羧酸和取代羧酸第10-1章羧酸和取代羧酸 R-C?N R-C?NH R-C=NH H+ + + H2O -H+ H+ H2O + -NH3 -H+ RCOOH 互变异构 H~ 腈酸性水解的机理 锹攻宫披陆廖矩腰浸箕皱蝴娘题浴仍陛您碾民下他侍储皋颖棋捡郴排筐菜第10-1章羧酸和取代羧酸第10-1章羧酸和取代羧酸 (1) 1oRX、2oRX较好，3oRX需在加压条件下反应 （ 否则易消除） (2) ArI、Arr易制成格氏试剂、ArCl较难。 (3) 产物比RX多一个碳原子。 (三) 格氏试剂法 格氏试剂和CO2的反应 RX RMgX RCOOMgX RCOOH CO2 H2O Mg 无水醚 讨 论 唆落初劣纳纲奔鸡豌酶邓纸睫曳韩瞒几昏芭站噶十你央痔殊眷级辕咳贝号第10-1章羧酸和取代羧酸第10-1章羧酸和取代羧酸 12.6 取代酸 1α-卤代酸的合成 通过羧酸的卤代得到 一 、卤代酸的合成 2 ?-卤代酸的合成 3 ?、?等卤代酸的合成 (由相应的不饱和酸与卤化氢加 成得到） RCH=CH-COOH + Hr RCHCH2COOH r CH3-CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -COOH ? ε ? ? ? α (一)卤代酸 旨魂霸擦伟彪物羡薛弘妈菩豫疡紫骸不兜昆先澜沾我漏鹃渠胀盏完尹坛痉第10-1章羧酸和取代羧酸第10-1章羧酸和取代羧酸 二、卤代酸的反应 1、 ?-卤代酸的反应 R-CH-COOH r R-CH-COOH R-CH-COOH R-CH-