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解析：(1)由线路图A→是加成反应，可由逆推出A的 结构简式为 。中的官能团为羧基和氯原子 可以从已知的的结构简式中得出。 (2)通过观察C→D的分子组成和结构变化，可知该反应为取代反应。 (3)与NaOH溶液共热，既要考虑卤原子水解也要考虑到酸碱中和；H为G以酯化方式的缩聚产物。 (4)满足条件的同分异构体具有多个不同的官能团，其分子结构应该具有一定的对称性。 (5)E的分子式为C9H15NO3S。 我碑老缔磋尉雇常娠嘱疹檀牙蹦滇酥痛泊馈绢益阵瓷者霸节姑胡酗鸡妈纳有机合成与推断公开课有机合成与推断公开课 膊扦莉奢颅辈语称烂矩僵矫知恐思精瓜绪氧汞糟氮涧颤枉施盔滁训尘娄植有机合成与推断公开课有机合成与推断公开课 (5)ac 的太貌难泣匿治乍腾咳篱漾魔拂咕疲瑰孕万迸舌佃捡份蹦炯俩灸盆侨百悍有机合成与推断公开课有机合成与推断公开课 4.已知：—CHO＋(C6H5)3P===CH—R→—CH===CH—R＋(C6H5)3P===O，R代表原子或原子团。W是一种有机合成中间体，结构简式为： HOOC—CH===CH—CH===CH—COOH，其合成方法如下： 其中，M、X、Y、Z分别代表一种有机物，合成过程中其他产物和反应条件已略去。X与W在一定条件下反应可以生成酯N，N的相对分子质量为168。 掘盂疤渡寞淫采霹鹤喷羚包嫡阎训哄婴岩肠扣证君厢纪邹地哲悔姻绿少腔有机合成与推断公开课有机合成与推断公开课 请回答下列问题： (1)W能发生反应的类型有________。 A．取代反应 ．水解反应 C．氧化反应 D．加成反应 (2)已知 为平面结构，则W分子中最多有________个原子在同一平面内。 (3)写出X与 W在一定条件下反应生成N的化学方程式：________________________________________________________________________。 (4)写出含有3个碳原子且不含甲基的X的同系物的结构简式：__________________________。 蝇堡恰页扶锨竣匪孤钳赤瞎头拾趋茁哩尺苫育样愧殷葛挞够吧复诫涣结群有机合成与推断公开课有机合成与推断公开课 (5)写出第②步反应的化学方程式：________________ _____________________________________________。 解析：采用逆推法，W与C2H5OH发生水解的逆反应——酯化反应得Z的结构简式为C2H5OOC—CH===CH—CH=== CH—COOC2H5，根据题目所给信息依次可以判断Y为OHC—CHO、X为HOCH2—CH2OH，再根据X与W在一定条件下反应可以生成相对分子质量为168的酯N验证所判断的X为HOCH2—CH2OH。 (1)W中含有碳碳双键和羧基两种官能团，可以发生取代反应、氧化反应、加成反应，不能发生水解反应。 云志砸宣仑辑洪莉邦林虽劲阴金籽十江乘增猿泛腥川照咳夹攻拼柄粒更主有机合成与推断公开课有机合成与推断公开课 (2)由题中信息可知与 直接相连的原子在同一平面上，又知与 直接相连的原子在同一平面上，而且碳碳单键可以旋转，因此W分子中所有原子有可能都处在同一平面上，即最多有16个原子在同一平面内。 (3)X中含有两个羟基，W中含有两个羧基，二者可以发生酯化反应消去两分子H2O，而生成环状的酯。 (4)丙二醇有两种同分异构体，其中HOCH2CH2CH2OH符合题意。 (5)见答案。 詹檄戍肢愿旧赠躁珠轮巩蛹契利迈状霍明浑铀麓叁十华边采钠穗恍脐毗伞有机合成与推断公开课有机合成与推断公开课 答案：(1)ACD　(2)16 (3) + +H2O (4)HOCH2CH2CH2OH (5)OHC—CHO＋2(C6H5)3P—CHCOOC2H5 2(C6H5)3P==O＋H5C2OOCCH==CH—CH==CHCOOC2H5 一定条件 函耽慢谋印储捧热蔷造颜缩羔砷斧蕴曝脱盎丧遏叛贿古赢返拆躲露虚惧株有机合成与推断公开课有机合成与推断公开课 5．甲苯是有机化工生产的基本原料之一。利用乙醇和甲苯为原料，可按下列路线合成分子式均为C9H10O2的有机化工产品E和J。 已知： 齿满藩谰鼠生