有机化学习题2.doc

有机化学习题二 8 醛、酮、醌 写出分子式为C5H10O的醛和酮的结构式，并用普通命名法和IUPAC命名法命名。 分别指出苯乙醛和苯乙酮与下列试剂反应后的产物 (1)NaBH4而后H3O+；(2)Tollens试剂；(3)C2H5MgBr而后H3O+；(4)2CH3OH/HCl（g） (5)NH2OH；(6)HCN/KCN；(7)H2NNH2 3.下列化合物哪些能发生碘仿反应?哪些能与斐林试剂反应?哪些能与托伦试剂反应?写出反应式。 4.完成下列转化，并写出反应式： 5. 解释下列实验现象。 （1）旋光性物质3-苯基-2-丁酮在酸性水溶液中会发生消旋化，而同样旋光性的物质3-甲基-3-苯基-2-丁酮在同样条件下不会消旋。 （2） CH3MgBr和环己酮反应得到叔醇的产率可高达99%，而（CH3）3CMgBr在同等条件下和环己酮反应后,叔醇的产率只有1%。 （3） 3,4-二羟基丁醛在溶液中以五元而不是四元环状半缩醛形式存在。 （4）.对称的酮和羟胺反应生成一种肟，不对称的酮和羟胺反应则生成二种肟。 6. 用化学方法区别下列各组化合物： (1) 2-甲基环庚酮和3-甲基环庚酮 (2) 2-戊酮、3-戊酮、环己酮 7.完成下列反应，写出主要产物： 8. 有一化合物(A)，分子式C10H12O，与氨基脲反应得（B），分子式为C11H15ON3，（A）与托伦试剂无反应，但在Cl2与NaOH溶液中反应得一个酸（C），（C）强烈氧化得苯甲酸。（A）与苯甲醛在OH－作用下得化合物（D），（D）分子式为C17H16O，请推测（A）（B）（C）（D）的结构式，并用反应式表示上述反应。 9. 有一化合物的分子式是C8H14O(A),能很快使Br2/CCl4褪色,并且能与苯肼反应生成黄色沉淀。A用O3氧化分解生成一分子丙酮和另一化合物B。B有酸性，与碘和氢氧化钠作用后生成碘仿和丁二酸(HOOCCH2CH2COOH)，试写出A、B的结构式。 9 羧酸及其衍生物和取代酸 1．命名下列化合物 2．写出下列化合物的结构式 （1）马来酸 （2）十八碳酸 （3）甲基丙烯酸甲酯 （4）R-苹果酸 （5）反-4-甲基环己烷羧酸（最优构象） （6）乙丙酐 （7）2-乙基己酰氯 （8）丁二酰亚胺 （9）S-2-氨基丁酰胺 （10）柠檬酸 3．完成下列反应 4．完成下列转变 5．用简单的方法区分下列各组化合物 （1）乙酰乙酸乙酯 2-丁酮 乙酸乙酯 （2）乙酰水杨酸 水杨酸 水杨酸乙酯 乳酸 （3）3-氧代丁酸 丙二酸 乙二酸 （4）3-羟基丁酸 酒石酸 柠檬酸 6．如何用化学方法提纯下列物质 （1）乙酸中混有少量乙醇 （2）对甲基苯甲酸中混有少量对甲基苯酚 7．写出下列化合物的酮式—烯醇式互变异构体结构式 （1）2-丁酮 （2）2,4-己二酮 （3）乙酰乙酸乙酯 （4）1,3-环己二酮 （5）丙二酸二乙酯 8．环丙烷二甲酸有3个异构体，异构体A对热稳定；异构体B加热易脱羧；异构体C加热易失水。试写出异构体A、B、C的结构式。 9．分子式为C4H4O5的化合物，有两个异构体A和B，无旋光性，与NaHCO3反应放出CO2。A能与羰基试剂作用。B既能使FeCl3溶液显色，也能使Br2反应。B经催化加氢生成一对对映体。试写出A和B的结构式及相关反应式。 10．分子式为C7H6O3的化合物A，能溶于碳酸氢钠溶液，与FeCl3溶液显色。与乙酐作用生成化合物B（C9H8O4）；A与甲醇作用生成有香味的化合物C（C8H8O3）。将C硝化，主要得到两种一硝基的产物。试推出A、B和C的结构式。 11．旋光性物质A（C5H10O3）可与NaHCO3反应放出CO2。A经加热后脱水生成B。B有两种构型，将B用高锰酸钾溶液处理可得到乙酸和化合物C。C不仅能与NaHCO3反应，而且能发生碘仿反应。试推出A、B和C的结构式。 10 含氮和含磷化合物 命名下列化合物： 将下列化合物按沸点从高到低次序排列：丙醇、丙胺、甲乙醚、甲乙胺。 将下列化合物按碱性强弱排列： 4.一个含丙胺的样品0.4g，用亚硝酸处理可得149.3cm3氮气（标准状况）。计算样品中丙胺的百分含量。 5.某有机化合物的分子式为C3H7ON，