第九章 醇类、酯类和羰基化合物.pptVIP

第九章 醇类、酯类和羰基化合物 一、教学目的： 1. 了解烟草中的主要醇类化合物及对烟质的影响。 2. 了解烟草中的主要酯类化合物及对烟质的影响。 3. 了解并掌握不同类型、品种、部位、等级烟叶种羰基化合物的异同。 二、教学内容： 1.烟草中的醇类化合物。 2.烟草中的酯类化合物。 3.烟草中的羰基化合物。 三、教学重点： 不同类型、品种、部位、等级烟叶中羰基化合物的差异。 四、学时分配：2学时 烟草中各种化学成分对烟草质量都有不同程度的影响。最主要的是碳水化合物，含氮化合物和烟草生物碱类，简称糖、蛋、碱，这些物质是形成烟草外观质量和吸食品质的基本物质。其次是烟草色素、有机酸、酚类和脂质类物质，这些物质对烟草品质特点的形成也起着重要的作用。上述化学成分的结构和性质，在烟草生长过程中的积累、变化和调制后的变化范围，以及对烟草质量的影响，在以上各章节已经进行了详细的讨论。此外，烟草中还有一些化学成分如醇类、酯类、羰基化合物等，对烟草质量也有一定影响。 第一节 醇类化合物 一、含量范围： 在烟草化学成分分析研究中发现有大量的醇类化合物。在烟叶中鉴定有334种，烟气中有157种。其中包括脂肪醇、脂环醇、芳香醇、甾醇、萜醇等，烟草中醇类化合物的含量范围约为0.77%～1.25%。 二、主要种类： 1.烟草中的脂肪醇主要有：甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、3-甲基戊醇-1、十七烷醇-1、十八烷醇-1、十九烷醇-1、二十烷醇-1、二十一烷醇-1、二十三烷醇-1。 2.脂肪醇主要有：糠醇、薄荷醇、环己六醇。 3.芳香醇主要有：苯甲醇、β-苯乙醇。 4.还有多元醇类如：二甘醇、三甘醇、丙二醇、丙三醇、 甾醇类、萜醇类。 三、对烟质的影响 烟叶中醇类化合物对烟质有一定的影响。他们都是烟草挥发油和树脂的组成成分，对烟草香气和吃味起一定作用。C1～C6的直链饱和脂肪醇从吃味微弱到有青草香气，C7～C13的直链饱和脂肪醇对吃味有微弱的玫瑰花香气。C13的直链饱和醇以上几乎无气味。 低分子量的醇能使烟气醇和，如乙醇常做烟草香精的溶剂，用量较大。 己醇有水果香及芬芳口感。叶醇（3-己烯-1-醇） 顺式结构，具有新鲜，青草叶子香气。芳香醇：苯甲醇（苄醇） 有极微弱的使人愉快的香气。存在于茉莉油、晚香玉油中。 β-苯乙醇（2-苯基乙醇、苄基甲醇）， 以游离状态存在于许多精油里，如玫瑰 油、丁香油、香叶油和橙花油。还发现它以桂酸酯形式存在于树脂和香膏里。由于β-苯乙醇对碱和空气中氧作用稳定，所以能广泛用于配制香水香精、烟用香精。 苯甲醇和β-苯乙醇是烤烟挥发油中主要的致香物质，其浓度在烟叶陈化的最初6个月中不断增加，继续陈化，醇类反而减少，据人们推测是因为随陈化时间的延长而形成了酯。 萜醇类的香叶醇和橙花醇存在于香叶油、橙花油、柠檬油、玫瑰油中，二者都具有温和的甜香气味，使人联想起轻微的玫瑰花香气，橙花醇比香叶醇更清新。 芳樟醇是重要的单萜烯醇之一，具有似鲜花及香柠檬和薰衣草的香气，可以使人联想到百合花香。存在于香柠檬油、薰衣草油、芫妥油、香紫苏油等精油中。 薄荷醇具有清凉香气，是制造薄荷烟的重要香料。 高级脂肪醇和二萜醇类都是烟草香气物质的前体，在烟叶加工过程中降解为一系列的小分子香气成分，是烟草和烟气中香气的重要来源之一。 第二节 酯类化合物 一、种类 在烟草化学成分分析中发现有大量的酯类化合物。在烟叶中鉴定有529种，烟气中456种。其中包括①低级脂肪酸酯。②高级脂肪酸酯。③芳香酸脂。形成酯的醇类大多是乙醇、甲醇、丙醇、丁醇，也有多元醇。烟草中主要的酯类见表10-2。 另外，在烤烟中已鉴定出C14～C16脂肪酸的胆固醇酯和菜子甾醇酯，萜醇的酯也有报道。高分子量的酯主要存在于烟叶蜡质中，在烤烟中还鉴定出高级脂肪酸，如棕榈酸、硬脂酸、油酸，亚油酸和亚麻酸等的甲酯和乙酯。 二、对烟质的影响 烟草中酯类化合物对烟草的香气和吃味有重要的影响。 ①低级脂肪酸的酯类具有甜味，水果香味或酒香味，与烟香特别是烤烟香气协调。 ②高级脂肪酸的甲酯和乙酯具有脂肪味蜡味，使烟气醇和。 举例： 乙酸乙酯：果香，似菠萝香。 乙酸丙酯：梨-草莓样果香。 乙酸丁酯：强果香。 异戊酸乙酯：果香，香蕉香。 丙酸乙酯：果香，朗姆醚香、酒香。 丙酸烯丙酯：苹果香。 异丁酸乙酯：