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第二章 烷烃和环烷烃 教学要求:掌握：烷烃、环烷烃的结构；烷烃构造异构、环烷烃几何异构的概念及命名；烷烃、环烷烃、螺环烃、桥环烃的命名；烷烃、环烷烃的构象异构及其写法；取代环己烷的优势构象；烷烃的自由基取代反应及小环烷烃的特殊性。熟悉：烃的分类；烷烃、环烷烃的物理性质；自由基的构型及其稳定性；活化能、过渡态、角张力、扭转张力、空间张力的概念。了解：环戊烷的构象；烃的来源及其在日常生活、医学上的用途。  小环烷烃的特殊性。 烷烃、环烷烃均属于饱和烃，化学性质很稳定，常用作溶剂、润滑剂、眼膏及化妆品的基质。烷烃广泛存在于石油、天然气中，是人们生活中最常用的燃料。 * 烃：由碳和氢两种元素形成的有机物叫烃。也叫碳氢化合物 分类见下表: 一 基本概念： 烷烃的通式：从甲烷开始，每增一个C分子要增加2个C，故可用CnH2n+2表示烷烃的组成。 同系列：这些结构相似，而在组成上相差一个CH2或其他的基团的倍数的许多化合物，组成一个系列，叫同系列。 同系物：同系列中的各化合物叫同系物。同系物有相似的化学性质，物理性质也显示出一定的规律性。 同分异构体：分子式相同，而结构不同，叫做同分异构体。 碳原子种类：伯、仲、叔、季碳原子 只与另外一个碳原子相连，其他三个键与氢结合的碳原子称为一级碳原子，也称伯碳原子。用1O表示。 只与另外二个碳原子相连，其他二个键与氢结合的碳原子称为二级碳原子，也称仲碳原子。用2O表示。 与另外三个碳原子相连，剩余一个键与氢结合的碳原子称为三级碳原子，也称叔碳原子。用3O表示。 与另外四个碳原子相连，不与氢结合的碳原子称为四级碳原子，也称季碳原子。用4O表示。 烃基：（烷）烃去掉一个H原子后剩余部分称为（烷）烃基 二 命名 （一）习惯命名法???????????????????????????????? ? 1 烷烃名称称为“烷”； 2 直链烃碳原子数目小于10则以“甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸”来表示碳原子数目大于10的则以“十一、十二、十三……”来表示。 3 为区别同分异构体，常用一些词头来表示。 例如：⑴ 正表示直链；⑵ 异表示有（CH3）2CH— 结构； ⑶ 新表示有（CH3）3C—结构 （二）系统命名法 选主链：选最长碳链为主链，根据碳原子数目称为某烷，并以它为母体，其他为取代基（支链）。 编号：从距离支链最近的一端开始，依次编号。（支链的位置即为所连碳原子的位号） 命名：支链名称写在母体名称前，支链位号写在支链前，二者之间用“-”隔开。 次序规则：在立体化学中，为了确定原子或基团在空间排列的次序而制定的规则。内容如下：⑴ 单原子取代基按原子序数大小排列，原子序数大（次序大）的基团为较优基团，原子序数小（次序小）的基团为较小基团，同位素中质量高的为较优基团。例如： I＞Br＞Cl＞S＞……＞C＞D＞H ⑵ 若取代基为多原子基团，则比较与碳原子相连的原子的次序大小，若取代基为多原子基团，且与碳直接相连的原子B均相同时，则比较与B相连的原子的次序大小，比较时，按原子序数排列，先比较原子序数大的，若相同，再向下依次比较。 ⑶ 含有双键或叁键的基团。可以认为连有两个或三个相同的原子。 第一节 烷烃 一 烷烃的结构 在烷烃中，C均以sp3杂化轨道成键，价键分呈四面体形，且又由于σ键可以自由旋转，所以烷烃的结构不象我们所写的那样一成不变，而是运动的，一般以锯齿形存在。 甲烷中的碳为sp3杂化，四个杂化轨道完全一样，分别与氢形成σ键，故呈四面体。这种σ键，电子云重叠是沿键轴方向，键的旋转不影响电子云的重叠，故可以自由旋转。 球棍模型 斯陶特模型 烷烃的构象 由于单键可以自由旋转。使分子中原子或基团在空间产生不同的排列，这种特点的排列形式称为构象。 二几种构象的表示形式 锯架式 表示前碳 表示后碳 纽曼投影式 乙烷有两种典型的构象 重叠式 交叉式 乙烷分子构象转化能量示意图 一、正丁烷的构象 其中对位交叉式为优势构象，从图中可以看出各构象的能量相对大小。从丁烷的构象可以解释为什么丁烷的分子呈锯齿形