有机化学8 苯和芳香烃-1幻灯片.pptVIP

第七节 苯环上取代反应的定位效应及反应活性 间位定位基－－钝化基团（吸电子基团） 亲电取代反应活性：(2)(1)(3) 这类定位基的结构特征是定位基中与苯环直接相连的原子一般都含有 不饱和键（－CX3例外）或带正电荷。 钝化基 活化基 性质 -I -I, -C; 3) -I -I+C -I+C; 1)+I, +C;2) +I +I +C 电子效应 -CN -CH=CHNO2 -CR32) -OH -CCl33) -SO3H -CH=CHCO2H -CH31) -NHCOR -NH2 -N+H3 -CF33) -COOH -CONH2 -I, -CH2Cl -Ph -OCOR -NHR -N+R3 -NO2 -CHO -COR -F, -Cl, -Br -NHCHO -OR -NR2 -O- 最强 强 中 弱 弱 中 强 最强 强度 间位定位基 邻对位定位基 性能 取代基 两类定位基 吸电子的诱导效应为-I，推电子的诱导效应为+I； 吸电子的共轭效应为-C，推电子的共轭效应为+C； 第八节 苯环上取代反应的定位效应及反应活性 反应活性：有助于提高苯环上电子云密度的基团，就能使苯环活化， 反应活性提高；反之，凡是使环上电子云密度降低的基团， 就能使苯环钝化，反应活性降低。 反应位