3.4有机合成 学案8（人教版选修5）.docVIP

第三章 烃的含氧衍生物 第四节 有机合成 【学习目标】1 .掌握常见官能团的引入、消除和衍变及碳骨架增减的方法。 2．掌握有机合成路线的选择和有机合成的常规方法。 3．能根据有机物的化学反应及衍变关系合成指定结构的产物。 4．了解有机合成大生活和生产中的作用。 【学习重点】【学习点】【】 5、在碳链上引入羧基（-COOH）的方法 (1)＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿(4) ＿＿＿＿＿＿＿。 6、在碳链上引入酯基（-COO-）的方法＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ 【】官能团的消除官能团的消除①通过消除不饱和键②通过_________反应或_________反应消除卤原子 ③通过________反应、_______反应或_____反应消除羟基 ④通过_________反应或_________反应消除醛基（—CHO）。消去（H2O）、加X2）、水解，将一元醇（ROH）。 ②通过消（HX） CH3CH=CH2 CH3-CH3 （3）官能团的保护 【思考与交流3】工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯 ＋CH3CHO＋H2O (1)请推测B侧链上可能发生反应的类型：__________________________________。(任填两种) (2)请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式：_______________________________________________。 (3)请写出同时满足括号内条件下B的所有同分异构体的结构简式： (①分子中不含羰基和羟基；②是苯的对二取代物；③除苯环外，不含其他环状结构。）CH3CH=CHCHO＋H2O。 (3)，。 2.乙酸苯甲酯可用作茉莉、白兰、月下香等香精的调合香料它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成合成路线如下： （1）C的结构简式为__________________________。 （2）反应②、③的反应类型为_______________，_______________。 （3）甲苯的一氯代物有 种。 （4）写出反应①的化学方程式_______________________________。 （5）为了提高乙酸苯甲酯的产率应采取的措施是（写一项） 。（1）（2）氧化反应， 酯化（取代）反应 （3）4 （4） （5）加入过量的乙酸或苯甲醇（及时除去水等） 2、有机合成路线的设计 逆合成分析示意图： [逆推法合成有机物思路 [探究]用绿色化学的角度出发，有机合成的设计有哪些注意事项？ 不使用有毒原料；不产生有毒副产物；产率尽可能高等 3、解题思路: ①剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息) ②合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架 ③目标分子中官能团引入 [例析]阅读课本，以（草酸二乙酯）为例，说明逆推法在有机合成中的应用。 (1)分析草酸二乙酯，官能团有 (2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为 和 (3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的，则可推出醇为 (4)反推，此醇A与乙醇的不同之处在于 。 此醇羟基的引入可用B (5)反推，乙醇的引入可用 ，或 (6)由乙烯可用 制得B。 分析思路： 书写上述6步的化学反应方程式： 学习效果检测： 1．是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成： （1）A 与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是 （2）B→C的反应类型是 （3）E的结构简式是 （4）写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式 （5）下列关于G的说法正确的是 A． 能于溴单质反应 B． 能与金属钠反应 C． 1mol G最多能和3mol 氢气反应 D． 分子式是C9H6O3 【答案】 （1）CH3CHO (2)取代反应（3） （4） （5）a、b、d 2．下图中X是一种具有水果香味的合成香料，A是有直链有机物，E与FeCl3溶液作用显紫色。 请根据上述信息回答：（1）中官能团的名称是 ，B