3.4有机合成 学案14（人教版选修5）.docVIP

有机合成 考纲要求 1、了解烃(烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃)及其衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组成、结构特点和性质 2、认识不同类型化合物之间的转化关系，能设计合理路线合成简单有机化合物 自主学习 【练习】以乙醇为主要原料（无机试剂任选）制备乙二醇，写出有关的化学方程式。 【思考与交流】有机合成的关键是通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并引入或转化所需要的官能团。你能利用所学的有机反应，列出下列官能团的引入或转化方法吗？ 一、官能团的引入 引入的C=C方法：___________________、___________________、___________________ 引入卤原子方法： ___________________、___________________、___________________ 引入的-OH方法： ___________________、___________________、___________________、___________________、 引入的-CHO的方法有：______________________________________ 引入-COOH的方法有：__________________、__________________、__________________ 【练习】以2-丁烯为原料分别合成：⑴2-氯丁烷、⑵2-丁醇、⑶1,3-丁二烯、⑷2,3-丁二醇 二、官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。 【练习】完成下列物质的转化 CH3CH2Br →CH3COOH CH3CH2Br→CH3COOCH3 CH3CH2Br→CH2Br－CH2Br CH3CH2CH2-Br→CH3CHBrCH3 CH3CH2-OH→HO-CH2CH2-OH 三、 官能团的消除 ⑴通过加成反应消除不饱和键。 ⑵通过消去反应或氧化反应或酯化反应等消除羟基（—OH） ⑶通过加成反应或氧化反应等消除醛基（—CHO） 碳链的增减 顺向合成法:此法要点是采用正向思维方法，其思维程序为“原料→中间产物→产品”。 逆向合成法:此法要点是采用逆向思维方法，其思维程序为“产品→中间产物→原料”。 ③类比分析法:此法要点是采用综合思维的方法，其思维程序为“比较题目所给知识原型→找出原料与合成物质的内在联系→确定中间产物→产品”。中学常用的合成路线有机合成往往要经过多步反应才能完成，因此确定有机合成的途径和路线时，就要进行合理选择。选择的基本要求是原料价廉，原理正确，路线简捷，便于操作、条件适宜、易于分离，产率高，成本低。中学常用的合成路线有条。 (1)一元合成路线(官能团衍变) R—CH═CH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯 (2)二元合成路线 (3)芳香化合物合成路线 【巩固练习】 1．下列变化属于加成反应的是 （ ） A．乙烯通过酸性KMnO4溶液 B．乙醇和浓硫酸共热 C．乙炔使溴水褪色 D．苯酚与浓溴水混合 2..某有机物的水溶液，它的氧化产物甲和还原产物乙都能与金属钠反应放出H2。甲和乙反应可生成丙。甲、丙都能发生银镜反应。这种有机物是 （ ） A、甲醛 B、乙醛 C、酮 D、甲醇 3．有机化合物分子中能引进卤原子的反应是 （ ） A．消去反应 B．酯化反应 C．水解反应 D．取代反应 4．下面四种变化中，有一种变化与其他三种变化类型不同的是 （ ） A．CH3CH2OH + CH3COOH　　　　　　CH3COOCH2CH3 + H2O B．CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O C．2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3 + H2O D. CH3CH2OH + HBrCH3CH2Br + H2O 5．卡托普利为血管紧张素抑制剂，其合成线路几各步反应的转化率如下： 则该合成路线的总产率是 （ ） A． 58.5% B．93.0% C．76% D．68.4% 6、由2—溴丙烷为原料制取1，2—丙二醇，需要经过的反应为 （ ） A、加成—消去—取代