3.4有机合成 教案13（人教版选修5）.docVIP

科目 化学 教师 班级 时间 课题 人教社有机化学基础第3章烃的含氧衍生物 第4节有机合成 教 学 目 标 【知识与技能】初步学会一些重要有机反应在有机合成中的应用，加深对有机物官能团性质的认识和理解。初步学会分析设计合理的有机合成路线。培养信息分析和处理能力。 【过程与方法】体验有机合成方案的设计过程，感悟有机合成的一般思想方法。 【情感、态度与价值观】感受严谨求实的科学精神，进一步巩固结构决定性质的科学思想，在合作探究合成的过程中体验成功的快乐。 重 点 有机合成的分析方法 难 点 有机合成的分析方法 教学方法 问题推进法师生共议、 教学策略 教师活动 学生活动 设计意图 【引入】中医药学是祖国文化的瑰宝。为了寻找治病的良药，古代就有神农尝百草的传说。但是有些治病的化学成分在草药里含量很少，又很难提取。如维生素B12是红血球生成不可缺少的重要物质，如果严重缺乏，会造成恶性贫血、头痛，记忆力减退，痴呆！在蔬菜里几乎完全找不到它，只能从动物的内脏中经过人工提炼，因此价格极为昂贵且供不应求。这些天然药物远不能满足人们的需求，因此通过人工合成这些化合物就成了一条有效的制药途径。咱们从前面的学习中知道，合成塑料、合成纤维、合成橡胶三大合成材料极大的改善了我们的生活（投影图片）。今天我们就循着科学家的脚步一起来体验一下如何进行有机合成，有机合成线路应该如何设计？ 【讲解】什么是有机合成？有机合成就是利用简单易得的有机物，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。有机合成的任务包括目标有机物分子骨架的构建和官能团的转化，这就涉及到一些基本的有机反应。 【板书】一、有机合成过程： 【结合投影讲解】有机合成就是按照一定方向完成有机物的转化，是有机化学知识的运用。有机合成的过程就像建筑师建造一座大厦，从基础开始一层一层向上构建。利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应连上一个官能团或一段碳链，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的官能团加上辅助，进行第二步反应，得到第二个中间体……经过多步反应，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。所确定的合成路线的各步反应的反应条件必须比较温和，并具有较高的反应产率，所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、廉价易得的。 【提问】请根据学过的知识，用箭头标出烷、烯、炔、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯等各类有机物的转化方向，并在线上标注反应条件和反应类型。 【板书】1、碳骨架的构建和官能团的引入 【学生展示】请学生上讲台展示，其他学生评价或补充。 【根据学生回答投影】有机物转化关系： 【提问】目标化合物分子碳骨架的构建在有机合成中十分重要。请观察上述转化过程中，碳原子数的变化有什么规律？ 【板书】（1）碳骨架的构建：包括碳链增长和缩短、成环和开环等。 【根据学生回答归纳】只有羧酸酯化或者酯的水解才有碳原子数的变化。例如：乙酸和乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯使碳链增长；乙酸乙酯水解使碳链变短。另外发生加聚反应或者缩聚反应也可以使碳链增长。在以后的一些题中还可能给出碳链增长或减少的方法，同学们一定要注意反应时是在哪里断键、哪里成键，希望同学们关注物质转化过程中碳数的变化。 【过渡】有机合成中，经常需要利用基础原料改变官能团的种类、个数和位置。 【引导归纳】根据上述转化关系，完成课本P65【思考与交流】，列出官能团的引入和转化方法。 【根据学生回答归纳板书】（2）官能团的引入、消除和位置转化 在分子中引入官能团的方法： ①引入碳碳双键： a、加成反应（炔加氢）； b、消去反应（醇消去、卤代烃消去） ②引入卤原子： 加成反应（烯、炔与卤素、卤化氢的的加成）； b、取代反应（烃与卤素的取代，醇与氢卤酸的取代、本及其同系物的卤代、酚的卤代等）。 ③引入羟基： a、加成反应（烯与水加成、醛或酮加氢）； b、水解反应（酯的水解、卤代烃的水解） 【追问1】在分子中消除这些官能团有什么方法？请分别说明。 【根据学生回答归纳并投影】 B、从分子中消除官能团的方法： ①消除不饱和键：加成反应； ②消除卤原子：消去、水解等反应； ③消除羟基：与消去、酯化、氧化、浓的HX酸取代等反应。 C、官能团的转化（含数目、种类、位置） 【应用探究1】请设计出合成路线，用乙烯和一些必要的无机试剂为主要原料合成乙酸。 【讲解】合成反应路线流程图表示方法： A——→ B ——→ C …… ——→ H，从上述有机合成转化路线可以知道，有机合成方法是从原料一步一步转化到目标产物的。这种合成方法叫做正向合成法。 【板书】二、有机合成的常用方法 1、正向合成法 【设疑】这只是一元合成路线，也就是只有一个官能团的有机物的转化问题。那么，如果官能团数目增加呢？比如合成二元有机物