3.4有机合成 课件 （人教版选修5）.pptVIP

* * * * * * * * * * * * Q：③可能发生的是什么反应？ 中间体甲基丙烯酸的一条合成路线 结合这一合成路线，请你谈一谈： 1. 合成过程中发生了哪些官能团的引入和转化？ 2. 官能团的衍变与官能团位置有何关系？ 试题重现 已知与(CH3)3C－OH结构相似的醇不能被氧化。下列是以A为起始反应物合成大分子PMAA的路线。 A B C D E F PMAA Br2 ① NaOH/水△ ② O2/催化剂 △ O2/催化剂 △ 浓硫酸 △ ③ 一定条件 A F 甲基丙烯酸的工业合成路线 HCN 催化剂 催化剂 路线一： 路线二： 催化剂 拓展视野 催化剂 芳香内酯广泛存在于植物中，是一类重要的香料。A是一种芳香内酯，请设计合成路线： 思考与探究2 信息： R－CH=CH2 R－CH2－CH2－Br HBr 过氧化物 A 芳香内酯A的一条合成路线 A HBr 过氧化物 I II III 光，一定条件 思考与探究3：结核病药物PAS－Na的合成 PAS－Na （对氨基水杨酸钠） 结构对比，寻求思路 氧化 水解 还原 苯胺，不稳定，易氧化 氧化 取代 还原 分离 PAS－Na（对氨基水杨酸钠）的一种合成路线 对氨基水杨酸钠 为什么先氧化，后水解和还原？ 结构对比，寻求思路 氧化 水解 还原 苯胺，不稳定，易氧化 极限运动 6－羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重要中间体。某实验室以溴代甲基环己烷为原料合成 6－羰基庚酸。请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案(注明反应条件) 。 CH2Br CH2 CH CH2 H2C H2C CH2 CH2Br CH3 C ( CH2 )4 COOH O 溴代甲基环己烷 6-羰基庚酸 也可表 示为： …… 提示： C H O R3 C R1 C R1 R3 H C R1 O R2 ① O3 ② Zn/H2O + 极限运动 CH2Br CH2 CH CH2 H2C H2C CH2 CH2Br CH3 C ( CH2 )4 COOH O 溴代甲基环己烷 6-羰基庚酸 也可表 示为： …… 答案： △ NaOH/ C2H5OH 一定条件 HBr Br H2SO4(浓) △ 催化剂 H2O OH △ NaOH/ C2H5OH CH2Br O COOH 催化剂 O2 O CHO ① O3 ② Zn/H2O * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * 乙二醇 乙二醇60%的水溶液的凝固点为-40℃，所以可用作冬季汽车散热器的防冻剂。 用途广泛，可用来合成“涤纶”（的确良）等高分子化合物，还可用作薄膜、橡胶、增塑剂、干燥剂、刹车油等原料，又是常用的高沸点溶剂。 乙二醇经加热后产生的蒸气可用作舞台烟幕，乙二醇的硝酸酯是一种炸药。 用CH3CH2OH合成乙二醇（CH2OHCH2OH）试设计合成路线并说明理由。 CH3CH2OH 浓H2SO4 CH2 CH2 碱的水溶液 溴水 中间体 有机合成的设计思路 CH2 CH2 Br Br CH2 CH2 OH OH 中间体 1.在这个有机合成过程中，发生了哪些类型的反应？ 2.从原料到目标产物，在结构上发生了哪些变化？ 3.有机合成的关键是什么？ 消去反应 加成反应 取代反应 一个羟基 引入碳碳双键 引入两个溴原子 引入两个羟基 目标产物 基础原料 有机合成的关键——官能团的引入 ①官能团的引入 引入碳碳双键( C=C )或碳碳叁键( C C )的途径 卤代烃和醇的消去反应等。 引入卤原子( X)的途径 烯烃或炔烃与X2或HX加成反应；醇与HX发生取代反应；苯环上的取代反应；苯的同系物侧链的取代等。 卤代烃水解、烯烃与水加成、醛酮与H2加成、酯的水解等。 醇的催化氧化等。 醛的氧化、酯水解等。 引入羟基( OH )的途径 引入醛基( CHO)的途径 引入羧基( COOH )的途径 有机合成的关键——官能团的引入 ①官能团的引入 ②碳骨架的构建 增长碳链途径： 缩短碳链途径： 有机合成的关键——碳骨架的构建 加聚反应、缩聚反应等。 石油的裂解和裂化等。 烷 酯 芳香烃 卤代烃 烯 醇 醛 羧酸 取代 取代 加成 取代 消去 水解 加成 水解 氧化 氧化