3.4有机合成 课件11 （人教版选修5）.pptVIP

一、有机合成的过程 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 1、有机合成的概念 2、有机合成的任务 （1）目标化合物分子碳链骨架的构建 （2）官能团的转化和引入。 我们学过哪些官能团？完成课本65页的思考与交流。 1，引入碳碳双键的方法。 2，引入卤素的方法。 3，引入羟基的方法。 3.官能团的引入方法 ①引入C=C双键 1）某些醇的消去引入C=C CH3CH2 OH 浓硫酸 170℃ CH2==CH2↑ +H2O 醇 △ CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O CH3CH2Br +NaOH 2）某些卤代烃的消去引入C=C 3）炔烃不完全加成引入C=C CH≡CH + HBr CH2=CHBr 催化剂 △ ②引入卤原子（—X） 1）烃与X2取代 CH4 +Cl2 CH3Cl+ HCl 光照 2）不饱和烃与HX或X2加成 CH2==CH2+Br2 CH2BrCH2Br 3）醇与HX取代 C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O △ 催化剂 ③引入羟基（—OH） 1）烯烃与水的加成 CH2==CH2 +H2O CH3CH2OH 催化剂 加热加压 2）醛（酮）与氢气加成 CH3CHO +H2 CH3CH2OH 催化剂 Δ 3）卤代烃的水解（碱性） C2H5Br +NaOH C2H5OH + NaBr 水 △ 4）酯的水解 稀H2SO4 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O △ (4).引入-CHO或羰基的方法有： 醇的氧化 (5).引入-COOH的方法有： 醛的氧化 酯的水解 某些苯环侧链的氧化 思考： 如何实现下列转变： 1，CH3CH2-Br 2， 3， HO-CH2CH2-OH CH3CH-CH3 Br CH3-COOH CH3CH2CH2-Br CH3CH2-OH (1).官能团种类变化： CH3CH2-Br 水解 CH3CH2-OH 氧化 CH3-CHO (2).官能团数目变化： CH3CH2-Br 消去 CH2=CH2 加Br2 CH2Br－CH2Br (3).官能团位置变化： CH3CH2CH2-Br 消去 CH3CH=CH2 加HBr CH3CH-CH3 Br 4.官能团的转化： 包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。 氧化 CH3-COOH 酯化 CH3-COOCH3 课堂小结 1.官能团的引入方法 2.有机物的合成方法 二、逆合成分析法 是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。依次类推，最后确定基础原料。 中间体 中间体 基础原料 逆向合成分析法示意图 目标化合物 资料：草酸二乙酯为无色油状液体，有芳香气味。主要用于医药工业中，是药物的中间体。 已知:草酸二乙酯的结构 O＝C－O－C2H5 O＝C－O－C2H5 例1、请运用所学知识合成草酸二乙酯。 如何选择合适的原料？ 如何选择合适的辅料？ + 分析过程： 原料：要廉价、易得、低毒、低污染。 辅料：减少副反应的发生。 思考：乙二醇可以用酸性高锰酸钾直接氧化为乙二酸吗？为什么？ 一,碳链骨架的构建(增长和缩短） CH3CH3 CH3CH2CH2CH3 CH2=CH-CH=CH2 + CH2=CH2 CH=CH2 COOH CH3COONa CH4 知识整理:烃和烃的衍生物间的转化： 烷烃 烯烃 炔烃 卤代烃 醛 羧酸 酯 醇 +H2O + H2O - H2O + H2 + H2 + X2 (HX) +X2 (HX) -HX +X2 + HX + H2O 氧化 还原 氧化 酯化 水解 水解 酯化