3.4有机合成 课件14 （人教版选修5）.pptVIP

二、逆合成分析法（科里） 例如：乙二酸(草酸)二乙酯的合成 1965年诺贝尔化学奖 Robert B. Woodward(United States ) 有机合成使人类在旧的自然界旁又建立起一个新的自然界，大大地改变了社会上物质及商品的面貌，使人类的生活发生了巨大的革命。 ——[美] 伍德沃德 一、有机合成的过程 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 1、有机合成的概念 基础原料 中间体 １ 2、有机合成的任务： 　　对目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。 目标化合物 中间体 ２ 辅助原料1 辅助原料2 辅助原料3 副产物 副产物 思考与交流(P65) 1、引入碳碳双键的方法（3种）； 2、引入卤素的方法（3种）； 3、引入羟基的方法（４种）。 用化学方程式表示 3.官能团的引入方法 ①引入C=C双键 1）某些醇的消去引入C=C CH3CH2 OH 浓硫酸 170℃ CH2==CH2↑ +H2O 醇 △ CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O CH3CH2Br +NaOH 2）某些卤代烃的消去引入C=C 3）炔烃不完全加成引入C=C CH≡CH + HBr CH2=CHBr 催化剂 △ ②引入卤原子（—X） 1）烃与X2取代 CH4 +Cl2 CH3Cl+ HCl 光照 2）不饱和烃与HX或X2加成 CH2==CH2+Br2 CH2BrCH2Br 3）醇与HX取代 C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O △ 催化剂 ③引入羟基（—OH） 1）烯烃与水的加成 CH2==CH2 +H2O CH3CH2OH 催化剂 加热加压 2）醛（酮）与氢气加成 CH3CHO +H2 CH3CH2OH 催化剂 Δ 3）卤代烃的水解（碱性） C2H5Br +NaOH C2H5OH + NaBr 水 △ 4）酯的水解 稀H2SO4 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O △ (4).引入-CHO或羰基的方法有： 醇的氧化、 (5).引入-COOH的方法有： 醛的氧化 酯的水解 某些苯环侧链的氧化 乙炔和水加成 思考： 如何实现下列转变： CH3CHCH3 Br CH3CH2CH2Br CH3CH2OH CH3CH2Br (1).官能团种类变化： CH3CH2-Br 水解 CH3CH2-OH 氧化 CH3-CHO (2).官能团数目变化： CH3CH2-Br 消去 CH2=CH2 加Br2 CH2Br－CH2Br (3).官能团位置变化： CH3CH2CH2-Br 消去 CH3CH=CH2 加HBr CH3CH-CH3 Br 4.官能团的转化： 氧化 CH3-COOH 酯化 CH3-COOCH3 基础原料 中间体 目标化合物 中间体 C— OH C— OH O O H2C— OH H2C— OH H2C— Cl H2C— Cl CH2 CH2 C— OC2H5 C— OC2H5 O O 石油裂解气 +CH3CH2OH 1 +H2O 2 +Cl2 3 4 [O] 5 浓H2SO4 水解 有机合成遵循的原则 1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染 2）步骤最少的合成路线 3）操作简单、条件温和、能耗低、易实现 4）满足“绿色化学”的要求。 产率计算——多步反应一次计算 P66：学与问 H2C= C—COOH CH3 A B C 93.0% 81.7% 85.6% 90.0% COOH HSCH2CHCO—N CH3 总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6% =58.54% 知识整理:烃和烃的衍生物间的转化： 烷烃 烯烃 炔烃 卤代烃 醛 羧酸 酯 醇 +H2O + H2O - H2O + H2 + H2 + X2 (HX) +X2 (HX) -HX +X2 + HX + H2O 氧化 还原 氧化 酯化 水解 水解 酯化 * * * * 6班 古人酿酒图 古人酿酒器具 古人制药工具 流感来袭！健康告急！！ 科技创造生活，合成造福人类！ 人类合成自然界中不存在的有机物，以满足需要 世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。 新型的ETFE （乙烯一四氟乙烯共聚物）