3.4有机合成 课件2 （人教版选修5）.pptVIP

古人酿酒图 古人酿酒器具 古人制药工具 流感来袭！健康告急！！ 科技创造生活，合成造福人类！ 人类合成自然界中不存在的有机物，以满足需要 世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。 新型的ETFE （乙烯一四氟乙烯共聚物） 1、抗压性很好，每个泡泡都可承受汽车的重量 2、保温隔热 3、会“呼吸” 4、有很强的自洁性 5、节能 每天自然光照9个小时以上 3000个美丽的蓝色泡泡 水立方 1965年诺贝尔化学奖 Robert B. Woodward(United States ) 有机合成使人类在旧的自然界旁又建立起一个新的自然界，大大地改变了社会上物质及商品的面貌，使人类的生活发生了巨大的革命。 ——[美] 伍德沃德 一、有机合成的过程 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 1、有机合成的概念 基础原料 中间体 １ 2、有机合成的任务： 　　对目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。 目标化合物 中间体 ２ 辅助原料1 辅助原料2 辅助原料3 副产物 副产物 思考与交流(P65) 1、引入碳碳双键的方法（3种）； 2、引入卤素的方法（3种）； 3、引入羟基的方法（４种）。 用化学方程式表示 3.官能团的引入方法 ①引入C=C双键 1）某些醇的消去引入C=C CH3CH2 OH 浓硫酸 170℃ CH2==CH2↑ +H2O 醇 △ CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O CH3CH2Br +NaOH 2）某些卤代烃的消去引入C=C 3）炔烃不完全加成引入C=C CH≡CH + HBr CH2=CHBr 催化剂 △ ②引入卤原子（—X） 1）烃与X2取代 CH4 +Cl2 CH3Cl+ HCl 光照 2）不饱和烃与HX或X2加成 CH2==CH2+Br2 CH2BrCH2Br 3）醇与HX取代 C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O △ 催化剂 ③引入羟基（—OH） 1）烯烃与水的加成 CH2==CH2 +H2O CH3CH2OH 催化剂 加热加压 2）醛（酮）与氢气加成 CH3CHO +H2 CH3CH2OH 催化剂 Δ 3）卤代烃的水解（碱性） C2H5Br +NaOH C2H5OH + NaBr 水 △ 4）酯的水解 稀H2SO4 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O △ (4).引入-CHO或羰基的方法有： 醇的氧化 (5).引入-COOH的方法有： 醛的氧化 酯的水解 某些苯环侧链的氧化 思考： 如何实现下列转变： CH3CHCH3 Br CH3CH2CH2Br CH3CH2OH CH3CH2Br (1).官能团种类变化： CH3CH2-Br 水解 CH3CH2-OH 氧化 CH3-CHO (2).官能团数目变化： CH3CH2-Br 消去 CH2=CH2 加Br2 CH2Br－CH2Br (3).官能团位置变化： CH3CH2CH2-Br 消去 CH3CH=CH2 加HBr CH3CH-CH3 Br 4.官能团的转化： 氧化 CH3-COOH 酯化 CH3-COOCH3 二、逆合成分析法 例如：草酸二乙酯的合成 基础原料 中间体 目标化合物 中间体 C— OH C— OH O O H2C— OH H2C— OH H2C— Cl H2C— Cl CH2 CH2 C— OC2H5 C— OC2H5 O O +CH3CH2OH 1 +H2O 2 +Cl2 3 4 [O] 5 浓H2SO4 水解 逆推法的一般程序示意图 观察目标化合物分子的结构 由目标化合物分子逆推原料分子并设计合成路线 优选合成路线 碳骨架特征及官能团的种类和位置 碳骨架的构建 官能团的引入或转化 （符合化学原理、操作安全可靠） 步骤尽量简单 原子经济性 符合绿色合成思想 原料绿色化 　 试剂和催化剂无公害性 逆合成分析 1，2二氯乙烷 乙二酸乙二酯 乙二醇 乙烯 例题 乙二酸乙二酯合成方法 1，2二氯乙烷 乙二酸 乙二醇 乙烯 掌握有机物成环的方法 官能团 引入 消除 衍变 总结 有机 成环 逆合成 分析 方法 碳骨架 增减 产率计算