3.4有机合成 课件4 （人教版选修5）.pptVIP

草酸二乙酯是一种重要的有机合成中间体，试以乙烯为主要原料合成草酸二乙酯 (所需无机试剂任选)。 逆合成分析法 草酸二乙酯的合成 练习Ⅲ 由丙烯合成2-甲基丙烯酸 要求：以丙烯为主要原料，其余无机物任选。（所需信息如下） 思路Ⅰ 思路Ⅱ 常用方法 逆合成分析法 正合成分析法 练习Ⅳ 由丙烯、乙烯合成隐形眼镜 要求：以乙烯、丙烯为主要原料，其余无机物任选。（所需信息如下） 逆合成分析法 在选择合成路线时从生产实际和社会效益方面考虑应注意哪些问题？ 思考与交流 有机合成遵循的原则 1）起始原料要廉价、易得； 2）步骤最少的合成路线，且产率较高； 3）操作简单、条件温和、能耗低、易实现； 4）满足“绿色化学”的要求。 原料的绿色化; 试剂与催化剂的无公害性 （低毒、低污染）; 有机合成中的原子经济性。 有机合成 H2O 催化 氧化 催化 氧化 HBr NaOH H2O 催化 氧化 催化 氧化 条件 O2 催化 氧化 工业制乙酸 多步递进反应的总体利用率等于各步反应利用率的乘积。 * * * * * * * * * * * * 第四节 有机合成 第三章 烃的含氧衍生物 有机合成的的概念 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 有机合成的意义 复写自然物质 2000多年前，希腊生理学家和医学家希波克拉底（Hippocrates）发现，杨树、柳树的皮叶中含有能镇痛和退热的物质。 邻羟基苯甲酸 俗称:水杨酸 酸性KMnO4 基团的保护 优选合成路线 加热、加压 CO2 H+ NaOH 1853年，德国化学家柯尔柏合成了水杨酸。 水杨酸 乙酸酐 乙酰水杨酸 　　1899年由德国拜尔公司开始生产，应用于临床，取名阿司匹林（Aspirin ），是第一种重要的人工合成药物。 ◎ 1889年，德国化学家Hoffmann改善了水杨酸的疗效 阿司匹林泡腾片 修饰自然物质 创造新物质 合成材料显神威 神七飞天 世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。 尼龙、涤纶、炸药、医药等等 有机合成使人类在旧的自然界旁又建立起一个新的自然界，大大地改变了社会上物质及商品的面貌，使人类的生活发生了巨大的革命。 ——[美] 伍德沃德 (诺贝尔奖获得者、学术界公认的有机合成之父、美国著名化学家) 目标化合物分子骨架构建和官能团的转化 有机合成的任务 分子骨架构建 碳链增长 碳链减短 成环 开环 a.官能团种类变化： CH3CH2-Br 水解 CH3CH2-OH 氧化 CH3-CHO b.官能团数目变化： CH3CH2-Br 消去 CH2=CH2 加Br2 CH2Br－CH2Br c.官能团位置变化： CH3CH2CH2-Br 消去 CH3CH=CH2 加HBr CH3CH-CH3 Br 氧化 CH3-COOH 酯化 CH3-COOCH3 官能团的转化 ① 卤代烃的消去； ② 醇的消去； ③ 炔烃的不完全加成。 引入碳碳双键的常用方法： 引入卤原子的常用方法： ① 烯烃或炔烃的加成； ② 醇或酚的取代； ③ 烷烃或苯及苯的同系物的取代。 ① 烯烃与水的加成； ② 卤代烃的水解； ③ 酯的水解； ④ 醛、酮与H2的加成。 引入羟基的常用方法： 【练习】：写出以2-丁烯为原料制备下列物质反应的化学方程式（其它无机试剂自选）： （1）2-氯丁烷 （2）2-丁醇 （3）1，3-丁二烯 官能团间的衍变 根据合成需要，可进行有机物的官能团衍变，以使中间物向产物递进 解答有机合成与推断问题常用方法有“正推法”和“逆推法”。具体到某一个题目是用正推法还是逆推法，还是正推、逆推双结合，这要由题目给出的条件决定。近几年考题中出现的问题多以逆推为主。 逆合成分析法 乙二醇 乙二醇60%的水溶液的凝固点为-40℃，所以可用作冬季汽车散热器的防冻剂。 用途广泛，可用来合成“涤纶”（的确良）等高分子化合物，还可用作薄膜、橡胶、增塑剂、干燥剂、刹车油等原料，又是常用的高沸点溶剂。 乙二醇经加热后产生的蒸气可用作舞台烟幕，乙二醇的硝酸酯是一种炸药。 1.运用所学“官能团引入”的知识，利用煤及石油化工中易得的廉价原料，设计制备乙二醇的方案，并写出有关的化学方程式。 2.上述反应中出现了几种有机物？它们在整个合成过程中分别起什么作用？ 思 考 与 交 流 CH2＝CH2 CH2Br CH2Br CH2OH CH2OH 基础原料 辅助原料 中间体1 副产物 辅助原料 中间体2 副产物 辅助原料 目标化合物 NaBr Br2的四氯化碳溶液 NaOH，水 中间体概念的引入 形成有机合成的基本流程 基础原料 乙酰