3.4有机合成 课件1 （人教版选修5）.pptVIP

3.4 有机合成 （二）逆合成分析法 1，引入碳碳双键的方法。 2，引入卤素的方法。 3，引入羟基的方法。 4，引入-CHO或羰基的方法 5，引入-COOH的方法 6、在碳链上引入酯基（-COO-）的方法 一般会以信息形式给出，包括碳链增长或减短、开环或成环。 * 世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。 一 .有机合成 可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足; 可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰,使其性能更加完美；可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物,以满足人类的特殊需要 1. 定义-P64 利用 、 的原料，通过有机反应，生成具有 的有机化合物的过程。 2.意义-P64 简单 易得 特定结构和功能 3、有机合成的任务 (1)构建目标化合物的分子骨架； (2)引入或转化官能团。 4、有机合成反应装置 恒压滴液漏斗 温度计 冷凝管 三口烧瓶 CH3COOCH2CH3 CH≡CH CH3CH2OH CH2=CH2 CH3CH2Br CH3CH3 典型有机化合物之间的转化关系： CH3CHO CH3COOH 复习 二.有机合成的过程与方法 （一）.正合成分析法 基础原料 辅助原料 中间体 副产物 辅助原料 中间体 副产物 辅助原料 目标 化合物 采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的中间体，逐步推向目标产物。 例1.以乙醇为主要原料（无机试剂任选）制备乙二醇，写出有关的化学方程式。 CH3CH2OH HOCH2CH2OH CH2=CH2 CH2BrCH2Br 消去 加Br2 水解 是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。依次类推，最后确定基础原料。 中间体 中间体 基础原料 逆向合成分析法示意图 目标化合物 C— OH C— OH O O H2C— OH H2C— OH H2C— Cl H2C— Cl CH2 CH2 C— OC2H5 C— OC2H5 O O 石油裂解气 +CH3CH2OH 1 +H2O 2 +Cl2 3 4 [O] 5 浓H2SO4 水解 例22：以乙烯为原来（无机试剂任选）， 合成乙二酸二乙酯的合成 2 有机合成的关键是通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并引入或转化所需要的官能团。请列出下列官能团的引入或转化方法。 三 官能团的引入和转化方法 ①引入C=C双键 1）某些醇的消去引入C=C CH3CH2 OH 浓硫酸 170℃ CH2==CH2↑ +H2O 醇 △ CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O CH3CH2Br +NaOH 2）某些卤代烃的消去引入C=C 3）炔烃不完全加成引入C=C CH≡CH + HBr CH2=CHBr 催化剂 △ （一）官能团的引入 ②引入卤原子（—X） 1）烃与X2取代 CH4 +Cl2 CH3Cl+ HCl 光照 2）不饱和烃与HX或X2加成 CH2==CH2+Br2 CH2BrCH2Br 3）醇与HX取代 C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O △ 催化剂 ③引入羟基（—OH） 1）烯烃与水的加成 CH2==CH2 +H2O CH3CH2OH 催化剂 加热加压 2）醛（酮）与氢气加成 CH3CHO +H2 CH3CH2OH 催化剂 Δ 3）卤代烃的水解（碱性） C2H5Br +NaOH C2H5OH + NaBr 水 △ 4）酯的水解 稀H2SO4 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O △ (4).引入-CHO或羰基的方法有： 醇的催化氧化、炔烃与水加成 (5).引入-COOH的方法有： 醛的氧化 、 酯的水解 某些苯环侧链的氧化、醇的氧化 (6).在碳链上引入酯基（-COO-）的方法 羧酸与醇的酯化 (1).官能团的引入：（前面已讲） （二）官能团的转化：官能团的引入、官能团的消除、数目变化、位置变化等 A通过加成反应消除不饱和键。 B通过消去反应或氧化反应或酯化反应 等消除羟基（—OH） C通过加成反应或氧化反应等消除醛基（—CHO） （2）官能团的消除 (3).官能团数目变化： CH3CH2-Br 消去 CH2=CH2 加Br2 CH2Br－CH2Br (4).官能团位置变化： CH3CH2CH2-Br 消去 CH