3.4有机合成 课件10（人教版选修5）.pptVIP

第四节 有机合成 学习目标： 1. 熟悉各类有机物的性质和相互转化关系； 2. 认识并掌握逆向合成法的思维方法。 学习重点：逆向合成法 回味从前 知识准备——各类烃及衍生物的主要化学性质： 回味从前 知识准备——各类烃及衍生物的主要化学性质： 2．“绿色、高效”概括了2005年诺贝尔化学奖的特点。换位合成法在化学工业中每天都在应用，主要用于研制新型药物和合成先进的塑料材料。在“绿色化学工艺”中，理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100%。①置换反应，②化合反应，③分解反应，④取代反应，⑤加成反应，⑥消去反应，⑦加聚反应，⑧缩聚反应等反应类型中能体现这一原子最经济原则的是(　　) A．①②⑤　　　　　　　　B．②⑤⑦ C．⑦⑧ D．⑦ 请回答下列问题： (1)A的分子式为________。 (2)B的名称是__________；A的结构简式为____________ ____________________________________________________。 (3)写出C―→D反应的化学方程式：_______________ _____________________________。 (4)写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式：__________________、__________________。 4．乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。 请写出另外两个同分异构体的结构简式：____________和__________。 (3)E是含有一个甲基、一个羧基和一元取代苯基结构的D的同分异构体，E与NaOH溶液反应的产物的结构简式为_________________________________________。 (4)F为E的一氯代物，F中含有甲基和羧基，F能在NaOH醇溶液条件下发生消去反应，写出F发生消去反应的化学方程式__________________________________。 3．由乙醇制乙二酸乙酯，最简单的流程途径顺序正确的是(　　) ①取代反应　②加成反应　③氧化反应　④还原反应　⑤消去反应　⑥酯化反应　⑦中和反应　⑧缩聚反应 A．⑤②①③⑥ B．①②③⑤⑦ C．⑤③①②⑧ D．①②⑤③⑥ 解析：　消去生成乙烯，乙烯与卤素加成生成1,2-二卤代乙烷，因此水解生成乙二醇，乙二醇氧化生成乙二酸，最后酯化。 答案：　A 二、有机合成的方法： 2、逆合成分析法 逆合成分析法示意图 基础原料 中间体1 目标化合物 中间体2 又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。 C— OH C— OH O O H2C— OH H2C— OH H2C— Cl H2C— Cl CH2 CH2 C— OC2H5 C— OC2H5 O O (石油裂解气) CH3CH2OH +H2O +Cl2 [O] 浓H2SO4 水解 探讨学习2 如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？ 1 2 3 4 5 △ 以CH3CH2OH、H218O、O2等原料合成CH3CO18OCH2CH3。 解析：用逆向思维方法分析： ①CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O ②CH2=CH2+H218O CH3CH218OH ③2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O ④2CH3CHO+O2 2CH3COOH ⑤CH3COOH+CH3CH218OH CH3CO18OCH2CH3+H2O 浓硫酸 170℃ 催化剂 △ 催化剂 △ 催化剂 △ 浓硫酸 △ 练一练 3 、顺推、逆推法结合运用 先用“顺推法”缩小范围和得到一个大致结构，再用“逆推法”来确定细微结构。 这样，比单一的“顺推法”或“逆推法”快速而准确。 1.已知下列两个有机反应 RCl +NaCN →RCN +NaCl RCN +2H2O +HCl →RCOOH +NH4Cl 现以乙烯为惟一有机原料（无机试剂及催化剂可任选），经过6步化学反应，合成二丙酸乙二醇酯 （CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3），设计正确的合成路线，写出相应的化学方程式。 2、已知： + H 2