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有机化学复习提纲 甲烷 1.1氧化和燃烧 1.2热裂反应 1.3卤代反应 烯烃 1.1催化加氢 2亲电加成 2.1与卤化氢加成（注意碳正离子重排） 2.2与硫酸加成（马氏规则，实际为催化加水） 2.3与卤素加成（溴化氢，过氧化物加成，反马，卡拉施效应） 2.4与次卤酸加成（马氏，若有醇，则为醇和卤族加入） 自由基加成反应 硼氢化反应（反马规则，顺势（环硼配合物），加双氧水碱水解成醇） 氧化反应 5.1高锰酸钾氧化（分冷稀碱，顺势，浓热酸，酮、羧酸、二氧化碳） 5.2臭氧氧化（加锌，水不被过度氧化，酮、醛、甲醛） 5.3环氧化反应（过氧酸氧化，顺） α-氢的卤代反应 聚合反应 制备 8.1炔烃还原（林德拉试剂Lindlar（Pd，CaCO3，喹啉），顺势加成/Na，NH3，-35） 8.2醇脱水 8.3 1,2-二卤代烷脱卤素 8.4卤代烷脱卤化氢 炔烃 炔氢的反应 1.2与金属钠反应，碱金属 1.3伯卤代烃反应，增长碳链 1.4与重金属取代（Ag和Cu），鉴别，硝酸银氨白色和氯化铜氨棕红 碳碳三键的反应 2.1还原反应 2.11林德拉试剂Lindlar（Pd，CaCO3，喹啉） 2.12顺势加成/Na，NH3，-35 2.13钯，铂，镍等过渡金属与氢加成，常得烷烃 2.2加成反应 2.21与卤素加成，（反式，双键先反应） 2.22硫酸汞，硫酸催化加水（烯醇式不稳定成酮） 2.23与卤化氢加成（反式） 2.24与醇和氢氟酸亲核加成 2.3硼氢化反应 2.4氧化反应（温和二酮，剧烈羧酸和二氧化碳） 2.5聚合 2.6自由基（溴化氢，过氧化物，反马） 制备 3.1二卤代烷脱卤化氢（NaNH2，加热，再水解）（或者醇和强碱） 3.2二卤代烷脱卤化氢（NaNH2，加热，再伯卤代烃可使碳链增长） 二烯烃 1.共轭加成 2.狄尔斯-阿尔德反应（双烯加成，diene synthesis） 3.1,3丁二烯可与顺丁烯二酸酐在苯催化，100摄氏度的作用下生成白色沉淀 芳香烃 亲电取代 1.1卤代反应（Fe，FeX3作催化剂） 1.2硝化反应（硝酸，浓硫酸催化，一硝基苯；发烟硝酸，浓硫酸催化，间硝基苯） 1.3磺化反应（发烟浓硫酸） 1.4傅-克反应 1.4.1傅-克烷基化反应（易重排，卤代烷在AlCl3催化反应，烯或醇酸催化） 1.4.2傅-克酰基化反应（酰氯，AlCl3催化，当由强吸电子基时，不反应） 取代基对反应速率的影响 卤代烷 1.亲核取代 1.1被羟基取代（强碱与水共热） 1.2被烷氧基取代（常成醚） 1.3被氰基取代（常用氰化钠，生成腈，增长碳链常用方法） 1.3.1腈加还原氢生成伯胺 1.3.2与酸反应生成羧酸 1.3.4与酸和醇反应生成脂 1.4被硝酸根取代（用于鉴别0 1.5被氨基取代生成胺 消除反应（查依扎夫规则，烯烃稳定性） 与金属反应制备格式试剂 3.1格式试剂与CO2反应，水解得羧酸 3.2与氧气反应，水解得醇 醇 1.酸性 2.成脂反应 3.亲核取代 3.1卢卡斯试剂鉴定（浓盐酸与无水氯化锌） 消除反应（浓硫酸，170℃，查依扎夫规则） 成醚反应（浓硫酸，140℃） 氧化反应 6.1强氧化剂氧化（舒醇生成酮） 6.2选择氧化剂（三氧化铬/浓硫酸，二氧化锰，可不氧化双键，常氧化伯醇） 6.3欧芬脑儿氧化（异丙醇铝催化剂，加入丙酮，常氧化仲醇，麦尔外英-彭多夫护卫逆反应） 邻二醇 7.1高碘酸和四醋酸铅氧化（邻醇醛也可被氧化） 7.2频哪醇重排 醇的制备 8.1烯烃酸催化水合 8.2硼氢化氧化 8.3格氏试剂制备 酚 酚的O-H断裂的反应 1.1酸性 1.2威廉姆逊反应（碱性条件生成酚钠，和伯卤代烃生成酚醚） 1.3酚脂的形成和傅瑞斯重排 1.3.1酸或碱催化下与羧酸反应 1.3.2酰基发生傅瑞斯重排，有间位定位基不发生（低温对位，高温邻位） 亲电取代 2.1卤代反应（三硝基苯酚，鉴别） 2.2磺化反应 2.3硝化反应 2.4傅-克酰基化反应（有强吸电子基不发生，发生傅瑞斯重排） 氧化反应 三氯化铝显色反应，蓝紫色 酚的制备 5.1卤代芳烃水解 5.2重氮盐水解（亚硝酸钠，硫酸，0~5℃） 醚 1.威廉姆逊合成法（伯卤代烃与醇钠） 2.醇分子脱水 醛和酮 1.亲核加成 1.1氢氰酸加成（醛与脂肪族甲基酮反应） 1.2亚硫酸氢钠反应（醛，脂肪族甲基酮，八碳以下的环酮，白色固体，鉴别） 1.3醛与醇加成（酸性催化如剂干燥HCl生成缩醛，，稀酸水解