第五章环烷烃.ppt.pptVIP

● 椅式构象中C-H键的顺反关系 相邻碳上的a键和e键为顺式 两个相邻的a键（或e键）为 反式 ● a键和e键的相互转换 转变（上下两个平面调换）后,原来的a键转变为e键,而e键转变为a键。 3. 船式构象 有几组H-H之间距离均小于H的Van der Waal’s半径之和（2.40? ）。 旗杆键 2.27? 2.27? 1.84? 但在环己烷的船式构象中，只有四个相邻碳原子的键处于邻位交叉（1和2，3和4，5和6，6和1），其他两个相邻碳原子的键（2和3，5和6）则处于全重叠式，故船式构象能量高，不稳定。 重叠式 （有扭转张力） 透视式 纽曼式 半椅式 (half chair form) 扭船式 (twist boat form) 椅式 船式 椅式 4. 环己烷的其它构象式 ● 半椅式构象 5个碳在同一平面上 有角张力（C－C键角接近120o） 平面碳上的C-H键为重叠式构 象（有较大的扭转张力），能 量最高。 ● 扭船式构象 1.84? 扭曲式构象 * * 闭链烃 烃 开链烃 烷烃 单烯烃和二烯烃 炔烃 脂环烃 芳香烃 （环烃） 第五章 脂环烃 主要内容: 环烷烃类型及命名 三元和四元环化合物的活性 环丙烷和环丁烷的构象 环己烷的构象（椅式、船式、半椅式和扭船式构象） 及其相对稳定性，a键和e键 1.按是否有 不饱和键 不饱和脂环烃- 饱和脂环烃 2.按分子中 碳环数目 单环脂环烃 二环脂环烃 多环脂环烃 一、脂环烃的分类 （环烷烃） 通式：CnH2n 第一节 脂环烃的分类和命名 环烯烃 小 环（C3~C4） 普通环（C5~C7） 中 环（C8~C11） 大 环（C12~） 稠环烃: 螺环烃: 桥环烃: 3.按分子内两个碳环共用碳原子数目 两个碳环共用一个碳原子 两个碳环共用两个相邻（邻位）碳原子 两个碳环共用两个或两个以上不直接相连的碳 稠环烃的命名常按桥环烃的命名方法进行命名。 以环为母体，用“环” 英文用 cyclo开头。 1.单环烷烃的命名 环丙烷 环己烷 甲基环丙烷 cyclopropane cyclohexane methyl- cyclopropane 1, 3-二甲基环己烷 1-甲基-4-异丙基环己烷 1, 3-dimethyl-cyclohexane 1-isopropyl-4-methyl cyclohexane 多取代基时，含碳少 的取代基位次取小。 二、环烷烃的命名 若是环烯烃，则环上 双键的位次应最小。 环外基团作为环上的 取代基。 顺反 异构 用“顺” 或“反” 注明 基团 相对 位置。 英文 用cis 和trans 表示。 顺-1,3-二甲基环戊烷 (cis-1, 3-dimethylcyclopentane) 反-1,3-二甲基环戊烷（两者为对映异构体） (trans-1, 3-dimethylcyclopentane) 镜面 环可作为取代基（称环?基） 相同环连结时，可用词头“联”开头。 环丙基环己烷 3-甲基-4-环丁基庚烷 联环丙烷 cylcopropylcyclohexane 4-cyclobutyl-3-methyl heptane bicyclopropane 2.桥环烃和稠环烃的命名 桥 头 碳：几个环共用的碳原子。 环的数目：断裂二根C—C键可成链状烷烃为二环； 断裂三根C—C 键可成链状烷烃为三环。 环的编号方法：从桥头开始，先长链后短链。 桥的碳原子数：不包括桥头C，由多到少列出。 桥头碳原子 十氢萘 二环[4.4.0]癸烷 bicyclo[4. 4. 0]decane 桥头间的碳原子数 (用下角.隔开) 环的数目 组成桥环的碳原子总数 键桥:无 碳原子。 bicyclo[2. 2. 1]heptane 二环[2. 2. 1]庚烷 2, 7, 7-三甲基二环[2. 2. 1]庚烷 2, 7, 7-trimethylbicyclo [2. 2. 1]heptane 某环上有取代基时,将取代基写在二环的词头前。 8-甲基二环[4. 3. 0]壬烷 用,隔开 8-methylbicyclo[4. 3. 0]nonane 三环[2. 2. 1. 02, 6]庚烷 tricyclo[2. 2. 1. 02, 6]heptane （右上角的2，6表示环中桥接的位次） 三环[3.3.1.13,7]癸烷（金刚烷） 1，5桥头碳（编号从桥头碳开始） 3. 螺环烃的命名 编号从小环中与螺原子相邻的一个碳原子开始, 经过共有碳到较大的环，将较小的数排在前面。 取代基位次取最小。