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有机化学环烃优秀培训书
第一节 脂环烃的命名 一、分类 饱和脂环烃 环烷烃 如:( ) 1. 不饱和脂环烃 环烯烃 如:( ) 环炔烃 环的大小:小环(3~4元); 普通环(5~7元); 2. 中环((8~12元) 大环(十二碳以上)。 环的多少: 单环; 多环(桥环, 螺环) 练习题:命名下列化合物: 由此可见: 小环烷烃易发生开环反应,但随着环的增大,其反应性能就逐渐减弱,环己烷即使在相当强烈的条件下也不开环。 (二)取代反应环烷烃的化学性质与烷烃相似的主要表现就是能发生自由基的取代反应和氧化反应 第四节 环烷烃的立体化学 (一)顺反异构 环烷烃分子中,由于环限制了单键的自由旋转,所以当环上有两个碳原子连有不同的原子或基团时,就存在顺反异构。 现代物理方法测定,环丙烷分子中: 键角 C-C-C = 105.5°; H-C-H =114°。 所以环丙烷分子中碳原子之间的sp3杂化轨道是以弯曲键(香蕉键)相互交盖的。 由图可见, 环丙烷分子中存在着 较大的张力(角张力和扭转张力), 是一个有张力环,所以易开环,所以 易开环,发生加成反应 环丙烷的结构图 2.张力学说 在环丙烷分子中,电子云的重叠不能沿着sp3轨道轴对称重叠,只能偏离键轴一定的角度以弯曲键侧面重叠,形成弯曲键(香蕉键),其键角为 105.5°,因键角要从109.5°压缩到105.5°,故环有一定的张力(角张力)。 另外环丙烷分子中还存在着另一种张力——扭转张力(由于环中三个碳位于同一平面,相邻的C-H键互相处于重叠式构象,有旋转成交叉式的趋向,这样的张力称为扭转张力)。环丙烷的总张力能为114KJ/mol。 二、环丁烷和环戊烷的构象 1.环丁烷的构象 与环丙烷相似,环丁烷分子中存在着张力,但比环丙烷的小,因在环丁烷分子中四个碳原子不在同一平面上,见右图: 根据结晶学和光谱学的证明,环丁烷 是以折叠状构象存在的,这种非平面 型结构可以减少C-H的重叠,使扭转 张力减小。环丁烷分子中 C-C-C键角 为 111.5°,角张力也比环丙烷的小, 所以环丁烷比环丙烷要稳定些。总 张力能 为108KJ/mol。 环丁烷的构象 2.平伏键(e键)与直立键(a键) 在椅式构象中C-H键分为两类。第一类六个C-H键与分子的对称轴平行,叫做直立键或a键(其中三个向环平面上方伸展,另外三个相换环平面下方伸展);第二类六个C-H键与直立键形成接近109.5°的夹角,平伏着相环外伸展,叫做平伏键或e键。 如图: 3.取代环己烷的构象 1)一元取代环己烷的构象 一元取代环己烷中,取代基可占据a键,也可占据e键,但占据e键的构象更稳定。例如: 原因:a键取代基结构中的非键原子间斥力比e键取代基的大(因非键原子间的距离小于正常原子键的距离所致)。从下图中原子在空间的距离数据可清楚看出。取代基越大e键型构象为主的趋势越明显。 2)二元取代环己烷的构象 (1) 1,2-二取代 其他 二元、三元等取代环己烷的稳定构象,可用上述同样方法得知。 小结: 1°环己烷有两种极限构象(椅式和船式),椅式为优势 构象。 2°一元取代基主要以e键和环相连。 3°多元取代环己烷最稳定的构象是e键上取代基最多的构象。 4°环上有不同取代基时,大的取代基在e键上构象最稳定。 椅式构象稳定的原
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