医学有机化学--第九章取代羧酸幻灯片.pptVIP

* * 第九章 羟基酸和酮酸 substituted carboxylic acid） 羧酸分子中烃基上的氢原子被其他原子或原子团取代后的化合物，称为取代羧酸。 卤代酸 羟基酸 羰基酸 氨基酸 第一节 羟 基 酸 羟基酸是分子中既含有羟基又含有羧基两种官能团的化合物。羟基连在脂肪烃基上的称为醇酸，连接在苯环上的称为酚酸。 一、 醇 酸 (一) 醇酸的分类和命名 分类 α- 羟基酸 β - 羟基酸 γ- 羟基酸 2、醇酸的命名 乳酸 苹果酸 酒石酸 柠檬酸 ? ? ?-羟基丙酸 2-羟基丙酸 3 2 1 ?-羟基丁二酸 2,3- 二羟基丁二酸 3-羧基-3-羟基-戊二酸 * * * * * (三) 羟基酸的化学性质 1、酸性 具有醇、酚和羧酸的通性，羟基和羧基的相互影响又具有特殊性质。 一般醇酸的酸性强于相应的羧酸；羟基离羧酸越近，酸性越强。 pKa 2、 醇酸氧化反应 ?-羟基酸中的羟基比醇分子中的羟基更易于氧化 +Ag↓ 3、 脱水反应 ① 分子间脱水 交酯与酸或碱的水溶液共热，易水解成原来的羟基酸。 ② 分子内脱水 ③ 分子内脱水 ? -丁内酯 　游离态? -醇酸很难得到，只有在碱存在下，则生成稳定的羟基酸盐。 室温 4.?-羟基酸的分解反应 + + + ?-羟基酸与稀硫