卤代烃在有机合成中的应用.docVIP

卤代烃在有机合成中的应用陆裕新卤代烃是指烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。卤代烃的种类很多，根据分子里所含卤素原子的不同，卤代烃可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃等；根据分子中卤素原子的多少可分为一卤代烃和多卤代烃；根据烃基不同又可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃。　卤代烃分子中，由于卤原子吸引电子能力大于碳原子，碳原子和卤原子之间的共用电子对偏向卤原子一边，Ｃ—Ｘ键是极性键，在化学反应中容易断裂，所以卤代烃中的卤原子是相当活泼的，同时卤代烃中卤原子的活泼性也跟烃基结构有关。卤代烃的化学性质通常比烃活泼，能发生许多化学反应，如取代反应、消去反应，从而转化成各种其他类型的化合物。因此，引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应，在有机合成中起着重要的桥梁作用。本文就有关卤代烃的性质、变化、应用作一介绍。　一、生成卤代烃的方法　1取代法　（1）一般情况下，烷烃与卤素在光照条件下反应。如：　ＣＨ４＋Ｃｌ２ＣＨ３Ｃｌ＋ＨＣｌ　　（2）芳香烃与卤素在催化剂条件下反应，卤原子取代氢原子。如：　　　Ｃ６Ｈ６＋Ｂｒ２Ｃ６Ｈ５Ｂｒ＋ＨＢｒ　　（3）醇与氢卤酸加热时生成卤代烃。如：　　　Ｃ２Ｈ５ＯＨ＋ＨＢｒ—→Ｃ２Ｈ５Ｂｒ＋Ｈ２Ｏ　　2加成法　　通常不饱和烃与卤素或卤化氢在一定条件下发生加成反应，生成相应的一卤代烃或多卤代烃。如：　　ＣＨ２=ＣＨ２＋Ｂｒ２—→ＣＨ