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有机反应类型
一、小试能力知多少(判断正误)
(1)(2013·福建高考)糖类、油脂和蛋白质均可发生水解反应(×)
(2)(2013·广东高考)油脂的皂化反应生成脂肪酸和丙醇(×)
(3)(2013·新课标全国卷)香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料,其结构简式如图,香叶醇能发生加成反应,不能发生取代反应(×)
(4)(2012·山东高考)甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应(×)
(5)(2012·福建高考)乙醇不能发生取代反应(×)
二、必备知识掌握牢
有机物类型与有机反应类型的关系
有机反应基本类型 有机物类型 取代反应 卤代反应 饱和烃、苯和苯的同系物等 酯化反应 醇、羧酸、糖类等 水解反应 卤代烃、酯等 硝化反应 苯和苯的同系物等 加成反应 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等 消去反应 卤代烃、醇等 氧化反应 燃烧 绝大多数有机物 酸性KMnO4溶液 烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛等 直接(或催化)氧化 醇、醛、葡萄糖等 还原反应 醛、葡萄糖等 聚合反应 加聚反应 烯烃、炔烃等 缩聚反应 苯酚与甲醛;多元醇与多元羧酸;氨基酸等 与FeCl3溶液显色反应 酚类
三、常考题型要明了
考查有机物的判断 典例 考查取代反应类型的判断 演练1 考查有机物的结构性质 演练2
[典例] 已知:有机物F的相对分子质量为102,其中氧的质量分数为31.4%,完全燃烧生成等物质的量的CO2和H2O。D和E的蒸气在同温同压下密度相同,有机物E分子中含有两个甲基。有机物之间的转化关系如下图所示(部分反应条件略)。
回答下列问题。
(1)C中含有的官能团名称是________,有机物E的结构简式为________________。
(2)有机物B能发生的反应类型为________(填字母)。
A.取代反应 B.加成反应
C.消去反应 D.加聚反应
(3)简述检验有机物C中官能团的方法:_________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)写出D+E―→F的化学方程式:_____________________________________________
________________________________________________________________________。
[解析] 根据题意知F的分子式为C5H10O2,D和E的蒸气在同温同压下密度相同,所以D和E的相对分子质量相同。由转化关系图可知D为酸,D+E―→F为酯化反应,可知E为醇,E分子中含有两个甲基,所以E的结构简式为CH3CH(OH)CH3,D的结构简式为CH3COOH,则B、C、F的结构简式分别为:CH3CH2OH、CH3CHO、CH3COOCH(CH3)2。
[答案] (1)醛基 CH3CH(OH)CH3
(2)AC
(3)取少量新制氢氧化铜悬浊液于试管中,滴入几滴有机物C,加热至沸腾,出现砖红色沉淀证明有机物C中含有醛基(其他合理答案也可)
(4)CH3COOH+(CH3)2CHOHCH3COOCH(CH3)2+H2O
由反应条件推测反应类型的七种方法
(1)当反应条件为NaOH的醇溶液并加热时,为卤代烃的消去反应。
(2)当反应条件为NaOH的水溶液并加热时,通常为卤代烃或酯的水解反应。
(3)当反应条件为浓硫酸并加热时,通常为醇脱水生成醚或不饱和化合物,或者是醇与酸的酯化反应。
(4)当反应条件为稀硫酸并加热时,通常为酯或淀粉的水解反应。
(5)当反应条件为催化剂存在并有氧气时,通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。
(6)当反应条件为催化剂存在且加氢气时,通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环或醛基的加成反应。
(7)当反应条件为光照且与X2反应时,通常是X2与烷烃或苯环侧链烷基上的氢原子发生的取代反应,而当反应条件为催化剂存在且与X2反应时,通常为苯环上的氢原子直接被取代。
—————————————————————————————————————— [演练1] 下列变化可以直接通过取代反应来实现的是( )
A.CH3CH2OH―→CH3CHO
B.CH2===CH2―→CH3—CH2Br
D.CH3COOH―→(CH3COO)2Ca
解析:选C CH3CH2OHCH3CHO,属于氧化反应;CH2===CH2CH3CH2Br,属于加成反应;,属于取代反应;CH3COOH(CH3COO)2Ca,属于中和反应。
[演练2] 如图所示是制备药物氧氟沙星的中间体,它不能发生的反应类型是( )
A.加成
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