高三一轮复习【有机化学基础】专题2同分异构体的书写与判断.docxVIP

高2016级有机专题复习二 同分异构体的书写与判断考试要求：了解有机化合物存在异构现象，能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式；一、同分异构体的概念化合物具有相同的 ，但 不同，因而产生了 上的差异，这种现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。【例1】下列分子式表示的物质，具有同分异构体的是(　)。A．C3H7Cl B．C3H8 C．CH2Cl2 D．CH4O二、同分异构体类型1、碳链异构：由于碳链骨架不同产生的异构现象。如；正戊烷、异戊烷、新戊烷。2、位置异构：由于 位置不同产生的同分异构现象。如：1,1-二溴乙烷、1,2-二溴乙烷3、官能团异构：由于分子式相同而官能团不同的同分异构现象。通式常见物质类别CnH2n(n≥3) CnH2n-2(n ≥4) CnH2n+2O(n≥3) CnH2nO(n≥3) CnH2nO2(n≥2) CnH2n-6O(n≥7) CnH2n+1NO2(n≥2) 4、顺反异构：因 不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同产生的异构现象。规律：每个双键碳原子所连的 或 均不相同。如： 与 通式：【例2】下列选项中属碳链异构是_______；属位置异构的是_______；属官能团异构的是________。A．CH3CH2COOH? B．CH3-CH(CH3)-CH3??C．CH2=CH-CH=CH2 D．CH3COOCH3??E．CH3-CH2-C≡CH????? F．HCOOCH2CH3?G．CH3C≡CCH3??H．CH3-CH2-CH2-CH3【例3】已知与互为同分异构体（顺反异构），则化学式为C3H5Cl的链状的同分异构体有（ ）A．3种 B．4种 C．5种 D．6种三、常见同分异构体的书写方法1、减碳法 书写要点：（1） 由长到短；（2）支链由 到 ；（3）位置由 到 ；注意：先写碳骨架，写完后要补上氢原子【例3】请写出C6H14的所有同分异构体的结构简式（不考虑立体异构）：2、取代法：适用于 等（1）一元取代（等效氢法） 原子上的氢原子是等效的；等效氢 处于 位置上的氢原子是等效的；同一碳原子上所连的 是等效的； 基元法：CH3—、C2H5—均只有 种，丙基(C3H7—)有 种，丁基(C4H9—)有 种；【例4】分子式为C5H11Cl且只含有2个甲基的有机物共有(不考虑立体异构) 种。【例5】请写出C5H10O属于醛类的同分异构体的结构简式：（2）二元取代（移位法）：找出氢的种类， 一元定位，二元移位；【例6】C3H6Cl2的种类有_____种，写出它的各种同分异构体。（3）多元取代（换元法）：有机物中有a个氢原子，若m+n=a,则其m元代物与n元代物种类相等。 【例7】C3H2Cl6的种类有_____种。【例8】已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为，A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体数目为 。3、插入法：适用于 等【例9】C5H10O2属于酯类的同分异构体有_____种，写出它的各种同分异构体。四、常见同分异构体书写与数目判断题型【题型一】 给定或计算得出某有机物的 式，根据 确定其同分异构体[解题思路] 1．计算不饱和度或缺氢数目（ 原子当做氢原子计算），判断同分异构类型；化学键缺氢数目化学键缺氢数目一个碳碳双键一个苯环一个碳碳三键一个羰基一个脂环一个醛基一个羧基/酯基一个氰基（-C≡N）2、根据同分异构体书写方法进行书写与判断。【例10】请写出C4H8的所有同分异构体的结构简式（考虑顺反异构）： 。【例12】相对分子质量为128的有机物A完全燃烧只生成CO2和H2O，若A含一个六元碳环且可与NaHCO3溶液反应，则环上一氯代物的数目为 。【例13】有机物分子式为C5H12O2,0.1 mol该有机物与足量钠反应产生的气体在标准状况下的体积为2.24 L，则它含有两个甲基的稳定结构(不考虑立体异构，不考虑同一个碳原子上连接两个相同官能团的结构)有 种。【例14】有机物X的蒸气相对氢气的密度为51，X中碳、氢、氧的质量之比为30∶5∶16，它属于酯类的同分异构体有 种，属于羧酸的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。【题型二】对已知结构简式的某有机物在限定条件下的同分异构体的确定[解题思路] 根据有机物结构简式特点（包括结构骨架、官能团、不饱和度等）和条件信息确定同分异构体含有的 种类，再利用同分异构体书写方法确定同分异构体。[常见信息] ①能使 FeCl3 溶液显紫色——含 ；②能与NaHCO3溶液反应——含 ； ③分别与足量的Na和NaHCO3溶液反应产生等量的气体—— ； ④能水解且能发生银镜反应——若