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12008年第18章羧酸衍生物
* * 第18章 羧酸衍生物 Carboxylic acid derivatives 1 羧酸衍生物的结构和命名法 2 酰基的亲核取代反应 3. 还原反应 4 酯的缩合反应 酰卤的命名 酰卤可根据分子中的酰基和卤素来命名，称某酰卤。 乙酰氯 丙烯酰溴 C H 3 C C l O C H 2 = C H C B r O 苯乙酰氯 3-甲基丁酰溴 酸酐的命名 酸酐可根据水解后所得的羧酸来命名，称某（酸）酐。 乙（酸）酐 乙丙（酸）酐 2-甲基丁二酸酐 C H 3 C O C C H 3 O O C H 3 C O C C H 3 C H 2 O O O O O C H 3 邻苯二甲酸酐 2-甲基-3-乙基丁二酸酐 酯的命名 酯根据分子中相应的羧酸和醇来命名，称某酸某酯。 甲酸乙酯 乙酸苄酯（乙酸苯甲酯） 苯甲酸乙酯 乙二酸甲乙酯 ?-丁内酯 1，3-二乙酸丙三醇酯 丙三醇-1，3-二乙酸酯 H C O C H 2 C H 3 O C H 3 C O C H 2 O C O C H 2 C H 3 O C O O C H 3 C O O C H 2 C H 3 O O C H 2 C H O C H 2 C O H O C O O C H 3 C H 3 酰胺的命名 酰胺可根据分子中的酰基和氨基来命名，称某酰胺。 丙酰胺 苯甲酰胺 N，N-二甲基乙酰胺 N-乙基苯乙酰胺 ?-戊内酰胺 C H 3 C H 2 C N H 2 O C N H 2 O C H 3 C N C H 3 C H 3 O C H 2 C N H O C H 2 C H 3 N O H ???????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? 哪个是丙酸甲酯? 亲核取代反应机理： 2 酰基的亲核取代反应 Nucleophilic substitutions at acyl carbon + + 离去基团 亲核试剂 H2O、ROH、NH3 亲核取代反应活泼性: 酰氯 酸酐 酯 酰胺 (1) 水解反应 Hydrolysis （剧烈） （时间长） H+/OH H+/OH （热） H3COOCCH2COOH + HCl CH3OH + HOOCCH2COOH H+/H2O H3COOCCH2COCl H2O (2) 醇解反应 Alcoholysis H+ or OH- OH- (3) 胺解反应 Aminolysis 氨具有碱性，胺解反应容易进行 交换反应，最好让一反应物过量。 不需酸碱催化 低温下 哪个反应不产生乙酰胺? ??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? 哪个是反应的主产物? 酯的氨（胺）解 * * * * *
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