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苯的同系物的氧化反应 苯的用途 重要的有机化工原料，用于生产合成橡胶、塑料、医药、农药、染料、香料等。 常用作有机溶剂。 下列各组物质中可以用分液漏斗分离的( ) A. 酒精与碘 B. 溴与四氯化碳 C. 硝基苯与水 D. 苯与溴苯 Company Logo C CH3 CH3 CH3 C2H5 CH3 CH CH3 C3H7 观察下列物质的结构及分子式，总结他们之间的关系 C7H8 C8H10 C8H10 C9H12 C9H12 Company Logo 分子中含有一个或多个苯环的烃。 －CH3 －CH3 CH3 －CH3 CH3 CH3 CH3 甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 芳香族化合物 分子中含有一个或多个苯环的化合物。（除C、H外还有其他的元素） 芳香烃 芳香族化合物并不一定都有香味 CH3 CH3 CH3 C2H5 CH3 CH CH3 C3H7 观察下列芳香烃的结构及分子式，总结他们之间的关系 C7H8 C8H10 C8H10 C9H12 C9H12 1、概念： 具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。 2、通式：CnH2n-6(n≥6) 　 注意：苯环上的取代基必须是烷基。 芳香族化合物 芳香烃 苯及苯的同系物 苯及苯的同系物，芳香烃，芳香族化合物的关系？ 判断：下列物质中属于苯的同系物的 是（　 ） Ａ　　　　　 Ｂ　　　　　Ｃ　　　　 Ｄ　　　　　 Ｅ　　　　　Ｆ ①甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该反应可简单表示为： CH3 KMnO4、H+ COOH （苯甲酸） 这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被氧化，说明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。这活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。 反应机理： | —C—H | O || C—OH | 酸性高锰酸钾溶液 烷基上与苯环直接相连的碳直接连氢原子可以被氧化 H | —C—H | H H | | —C—C— | | H C | —C—C | C × KMnO4 （H+） R R -R：烷基或H。 无论-R的碳链有多长，氧化产物都是 苯甲酸。 苯环对烃基的影响，使烃基被氧化为-COOH。 注意： 启示： 在苯的同系物中，由于烃基与苯环的相互影响。使苯环上邻对位的氢原子更易被取代，而烃基则易被氧化。 思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？ 可使酸性高锰酸钾溶液褪色的为苯的同系物,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的为苯。 CH3 叫做甲苯，其苯环上邻、对位的H原子比 苯分子更易被取代。 (1)光照条件下，侧链发生取代； (2)催化条件下，苯环发生取代； (3)特定条件下，苯环发生加成。 甲基使苯环的邻对位活化，产物以邻对位一取代为主 Fe Fe 苯环和侧链都能发生取代反应,但条件 不同。 光照 C H 3 + Cl 2 C + HCl H2Cl * 最后通过键长、键能的数据使学生认识到苯分子中存在着一种介于单双键之间的特殊的化学键。 * * 有人说我笨， 其实我不笨， 脱去竹笠戴草帽， 化工生产逞英豪。 （打一字 ） 第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料 苯 19世纪，欧洲许多国家都使用煤气照明。煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了苯：一种无色油状液体。 苯的发现史 读 一 读 Michael Faraday (1791-1867) 苯的物理性质： （1）无色，有特殊芳香气味的液体，有毒 （2）密度小于水（不溶于水） （3）易溶有机溶剂 （4）熔点5.5℃, 沸点80.1℃ （5）易挥发（密封保存） （色、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、特性） 试试看：推测苯的分子式 法拉第发现苯以后，法国化学家热拉尔等人立即对苯的组成进行测定。他们发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为92.31%. (1)试确定苯的最简式。 (2)苯蒸气密度为同温、同压下乙炔（C2H2）气体密度的3倍，试确定苯的分子式。 [解] M苯=3×26g.mol-1＝78g.mol-1 所以，苯的分子式： 78 × 92.3% C： 12 =6 H： =6 1 78 ×(1-92.3