步步高高考化学（四川省）二轮复习考前三个月高考11题逐题特训：高考11题第10题有机合成与推断.docVIP

第10题　有机合成与推断 答案　(1) 碳碳双键、醛基 (2)加成(或还原)反应　CH3COCH3 (3) COOH＋CH2CHCH2OH COOCH2CHCH2＋H2O (4)CH3CH2BrCH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH [阅卷人的忠告] 有机合成与推断题中的易错点 (1)解答有机推断题欠规范：主要表现为思维定势，观察不仔细，分析不透彻，表达不规范。①写有机化学方程式未用“―→”，而用了“===”，漏写反应条件。 ②酯化反应的生成物漏写“H2O”，缩聚反应的生成物漏写小分子、反应条件和“n”。 ③醛基、酯基、羧基的书写不规范：如醛基写成“—COH”。 ④有机分子结构式中有几个苯环看不清楚，常认为六边形是苯环。 (2)不理解某些有机合成路线设计的意图，忽视官能团保护原理。 (3)同化新信息能力差，不能有效利用题目给出的有机原理。如果对题目所提示的信息利用或提取不准确则易导致不能顺利推断物质或者无法解题。 [挑战满分(一)](限时25分钟) 1．香豆素类化合物具有抗病毒、抗癌等多种生物活性。香豆素-3-羧酸可通过下面合成路线制备： (1)A中所含有的官能团名称为________，中间体X的化学式为________。 (2)香豆素-3-羧酸在NaOH溶液中充分反应的化学方程式为__________________________。 (3)反应①中试剂CH2(COOC2H5)2的同分异构体有多种，其中分子中含有羧基，且核磁共振氢谱中有3个吸收峰，且峰的面积之比为3∶2∶1的异构体有2种，试写出这两种同分异构体的结构简式：______________________________。 (4)反应①中的催化剂“哌啶”可以由“吡啶”合成，已知吡啶的性质与苯类似，可发生如下反应： 吡啶的结构简式为________________________，反应③和反应④的反应类型分别为______________________、__________________。 答案　(1)醛基和羟基　C12H10O4 (2) 　 (3) (4)　取代反应　加成反应 2．有机物丙(C13H18O2)是一种香料，其合成路线如图所示。 已知：①R—CH===CH2R—CH2CH2OH； ②质谱图表明甲的相对分子质量为88，它的核磁共振氢谱显示有3组峰； ③乙是的同系物。 回答下列问题： (1)A的化学名称是____________。 (2)B的分子式是______________。 (3)C与新制碱性Cu(OH)2反应的化学方程式是_______________________________________。 (4)丙中有两个甲基，在一定条件下，1 mol D可以和2 mol H2反应生成乙，D可以发生银镜反应，则D的结构简式为____________。 (5)甲与乙反应的化学方程式为____________________，该反应的类型是____________。 (6)甲的同分异构体中符合下列条件的共有________种。 ①含有“—COO—”结构； ②核磁共振氢谱有3组峰且峰面积比为3∶2∶3。 答案　(1)2-甲基丙烯 (2)C4H10O (3)(CH3)2CHCHO＋2Cu(OH)2＋NaOH(CH3)2CHCOONa＋Cu2O↓＋3H2O (4) (5) ＋H2O　酯化反应(或取代反应) (6)2 解析　从反应中可以看出，A为烯烃，在双氧水、乙硼烷中发生反应生成醇(B)，进一步氧化为醛(C)，再氧化为羧酸(甲)，由甲的相对分子质量为88，可以推知其为C3H7COOH，其核磁共振氢谱中有三组峰，即甲的结构简式为(CH3)2CHCOOH，依次逆推C的结构简式为(CH3)2CHCHO，B的结构简式为(CH3)2CHCH2OH、分子式为C4H10O，A的结构简式为(CH3)2C===CH2，则A的名称为2-甲基丙烯。甲和乙发生酯化反应生成丙，根据分子式和原子守恒计算得出乙的分子式是C9H12O，分子中应有一个苯环，又由于丙中只有两个甲基，可逆推知乙中无甲基，从而确定乙的结构简式为，逆推可知D的结构简式为。甲[(CH3)2CHCOOH]含有“—COO—”结构的同分异构体：酸类有CH3CH2CH2COOH，甲酸酯有HCOOCH(CH3)2和HCOOCH2CH2CH3，其他酯类有CH3COOCH2CH3和CH3CH2COOCH3；符合“核磁共振氢谱有3组峰且峰面积比为3∶2∶3”条件的根据等效氢法判断共有2种。 3．美国科学家发明了一种“自愈”的仿生人工合成塑料，该塑料损伤时能自动愈合。首先要合成基础塑料，然后对基础塑料进行处理从而得到自愈塑料。以某有机物X为原料可合成塑料G。X的相对分子质量小于100,1 mol X