选修5第一章1.2.2有机化合物的同分异构现象概要.pptVIP

第一章 认识有机化合物 第二节 有机化合物的结构特点 第2课时 有机化合物的同分异构体 下列物质在结构上有什么异同？ 分子式 结构简式 名称 CH4 CH4 甲烷 C2H6 CH3CH3 乙烷 C3H8 CH3CH2CH3 丙烷 C4H10 CH3(CH2)2CH3 丁烷 C5H12 CH3(CH2)3CH3 戊烷 C17H36 CH3(CH2)15CH3 十七烷 分子式 结构简式 名称 C2H4 CH2=CH2 乙烯 C3H6 CH2=CHCH3 丙烯 C4H8 CH2=CHCH2CH3 1-丁烯 C5H10 CH2=CHCH2CH2CH3 1-戊烯 下列物质在结构上有什么异同？ 结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物。 1.同系物： ★判断： 结构相似—官能团的种类与个数相同 （或碳骨架相同） 组成差CH2—C原子数不同 分子式通式相同 一.同系物和同分异构体 1.下列哪组是同系物？（　） A.CH3CH2CH2CH3　 CH3CH(CH3)CH3 B.CH3CH3 CH3CH(CH3)CH3 C.CH3－CH＝CH2　　 D.CH3CH2OH E.CH3CH2CH2Br CH3CH2Cl B CH2OH OH CH2CH3 乙二醇 与 丙三醇 甲酸甲酯 与 二乙酸乙二酯 乙酸 与 软脂酸 乙二酸二乙酯 与 二乙酸乙二酯 A B C D E C 2、下列属于同系物的一组是（ ） 2.同分异构体: 分子式相同，而结构不同的化合物互为 同分异构体。 相对分子质量相同的不同化合物一定互为同分异构体. × CH3COOH与CH3CH2CH2OH CH3CH2OH CH3OCH3 碳碳双键在碳链中的位置不同而产生的异构 C=C-C-C、 C-C=C-C 碳链骨架（直链，支链，环状）的不同而产生的异构 C-C-C-C、C-C-C ? C 产生的原因 示例 异构 类型 3. 同分异构类型: 碳链异构 位置异构 官能团异构 官能团种类不同而产生的异构 ? 序号 类别 通式 1 烯烃 环烷烃 2 炔烃 二烯烃 3 饱和一元脂肪醇 饱和醚 4 饱和一元脂肪醛 酮 5 饱和羧酸 酯 CnH2n CnH2n-2 CnH2n+2O CnH2nO CnH2nO2 常见的官能团异构现象 常见的官能团异构现象 二. 同分异构体的书写 讨论:(1)书写C5H12 的同分异构体 (2)书写C4H8的异构体 (3)书写C4H10O的异构体 1、减碳法 （适用于烷烃） 同分异构体的书写口诀： 主链由长到短；支链由整到散； 位置由心到边；排列同到邻间。 2、插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等) 先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架，再将官能团插入碳链中。 如书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体(插入双键)，双键可分别在①、②、③号位置： 3、取代法(适用于醇、卤代烃异构) 先碳链异构，后位置异构。如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体。如图(图中数字即为—OH接入后的位置，即这样的醇合计为8种)： 三．同分异构体数目的判断 1、基元法 如丁基有4种同分异构体，则丁醇有4种同分异构体。 2、对称法(又称等效氢法) 等效氢法的判断可按下列三点进行 ①同一甲基上的氢原子是等效的； ②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的； ③处于对称位置上的氢原子是等效的。 常见一元取代物只有一种的烷烃 （10个碳原子以内的） CH3CH3 CH4 CH3 CH3-C-CH3 CH3 例如：对称轴 CH3CH2CH2CH2CH3 ①　②　③ ② ① ② ① ③ ① ② CH3-CH2-CH-CH2-CH3 ① CH2 ② CH3 CH3 CH3 – C – CH2- CH3 ① CH3 ② ③ a a b b b b a a 对称技巧 B==N B N B N H H H H H H 环状结构（BHNH）3称为无机苯，它和苯是等电子体， （BHNH）3的结构简式如图。 无机苯的一氯代物的同分异构体共有（ ） A．5种 B．4种 C．3种 D．2种 D 3、