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选修《有机化学基础》 第2 章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第 3 节 醛和酮 糖类 第一课时 醛和酮(一) H C C O H H H H C C O H H C H H H H C O H H C C O C H H H H H 一、常见的醛、酮 甲醛 丙醛 乙醛 四种物质在结构上有什么相同和不同之处?丙醛和丙酮有什么关系?你能归纳出醛、酮的概念吗? 丙酮 (H)R— C —H O | | —C—H O || CnH2nO (n=1,2,3······) 1、醛和酮的结构 (1)醛分子中,羰基碳原子与氢原子和烃基(或氢原子)相连; 结构通式为: 官能团: 醛基、—CHO、 饱和一元醛、酮通式为: (2)在酮分子中,与羰基碳原子相连的两个基团均为烃基且二者可以相同也可以不同。 官能团: R— C —R’ O | | 结构通式为: 酮羰基、 以下属于醛的有 ;属于酮的有 O A.CH3CCH3 B.CH2=CH–CHO O C. CHO D.CH3–O–C–H || || B C A 练一练 ?选主链 ?编号位 ?写名称 2、醛和酮的命名 O CH3 CH3CH2CH2CHCH2CHO 6 5 4 3 2 1 3–甲基己醛 CH3 CH CH2 C CH3 || C2H5 4 3 2 1 5 6 4–甲基–2 –己酮 甲醛(蚁醛) 乙醛 分子式 CH2O C2H4O 结构简式 物理性质 颜色 无色 无色 气味 状态 溶解性 易溶于水,35%~40%的甲醛水溶液又称福尔马林 能跟水、乙醇等互溶 HCHO CH3CHO 有刺激性气味 有刺激性气味 气体 液体 3、常见简单醛的物理性质 二、醛、酮的化学性质 1、羰基的加成反应 能与醛、酮发生加成反应的试剂有:氢气、氢氰酸、氨、醇等。 一定条件 C H 3 O H C H CN C H 3 C O H + C N H C H 3 C O H N H2 + H C H 3 C O H O CH3 + H C H 3 O H C H N H2 一定条件 C H 3 O H C H OCH3 一定条件 α-羟基丙腈 α-羟基乙胺 乙醛半缩甲醇 增长碳链 加成规律:异电相加 2、氧化反应和还原反应 (一)还原反应— —加成反应 (1)还原产物: 加H2之后得到 ①RCHO: , 产物属于 类。 醇 (二)氧化反应 (1)醛能够被氧气氧化,也能被弱氧化剂银氨溶液、新制的氢氧化铜悬浊液氧化。氧化产物通常为相应的羧酸。 (2)酮对一般的氧化剂比较稳定,只能被很强的氧化剂氧化,氧化时碳碳单键断裂。(高中阶段不研究) 1.下列关于醛的说法中正确的是( ) A.所有醛中都含醛基和烃基 B.所有醛都会使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,并能发生银镜反应 C.一元醛的分子式符合CnH2nO的通式 D.醛的官能团是 —OH 练一练 B 2.分子式为C4H10O的醇能被氧化,但氧化产物不是醛,则该醇的结构简式是( ) A.C(CH3)3OH B.CH3CH2CH(OH)CH3 C.CH3CH2CH2CH2OH D.CH3CH(CH3)CH2OH B 选修《有机化学基础》 第2 章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第 3 节 醛和酮 糖类 第一课时 醛和酮(二) 醛的氧化反应 ①空气中的O2就能氧化醛 ②乙醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色 — — 体现醛的还原性 羧基 ?③与银氨溶液的反应— —银镜反应 步骤: 除试管油污 配银氨溶液 加乙醛 Ag(银镜) 水浴加热 配制银氨溶液: AgNO3 + NH3·H2O = AgOH↓+ NH4NO3 AgOH + 2NH3·H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O 氢氧化二氨合银(络合物) 实验现象:向试管中滴加氨水,先出现白色沉淀后变澄清,水浴加热一段时间后,试管内壁出现一层光亮的银镜。 银镜反应 CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]OH CH3COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O 生成物:一水、二银、三氨、乙酸铵
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