2017年高考化学一轮复习讲练测 专题12.4 有机合成与推断（讲） Word版.docVIP

第四讲 有机合成与推断 1、掌握烃及烃的衍生物的相互转化，以及有机合成和有机化工中的重要作用。有机合成中的综合分析 1有机合成题的解题思路 有机合成的分析方法和原则有机合成的分析方有机合成遵循的原则起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。应尽量选择步骤最少的合成路线。合成路线要符合“绿色、环保”的要求。有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。要按一定的反应顺序和规律引入官能团不能臆造不存在的反应。合成路线的选择 （1）常见的有机合成路线 ①一元合成路线： ③芳香化合物合成路线： （2）有机合成中常见官能团的保护 ①酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa(或—OCH3)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。 ②碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 ③氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。 碳架的构建 （1）链的增长 有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见的方式如下所示。 ①与HCN的加成反应 （2）链的减短 ①脱羧反应：R—COONa＋NaOHR—H＋Na2CO3。 ③水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。 ④烃的裂化或裂解反应：C16H34C8H18＋C8H16； C8H18C4H10＋C4H8。 （3）常见由链成环的方法 ①二元醇成环 ②羟基酸酯化成环 ③氨基酸成环 ④二元羧酸成环 有机合成中官能团的转化 （1）官能团的引入 （2）官能团的消去 ①通过加成反应消除不饱和键。 ②通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基(—OH)。 ③通过加成反应或氧化反应消除醛基(—CHO)。 ④通过消去反应或水解反应消除卤素原子。 （3）官能团的转化 ①利用衍变关系引入官能团，如卤代烃伯醇(RCH2OH)醛羧酸。 ②通过不同的反应途径增加官能团的个数，如 ③通过不同的反应，改变官能团的位置，如 【典型例题】 试回答下列问题： （1）烃B其相对分子质量小于118，分子中氢的质量分数为7.69% ，且反应1为加成反应，则X的名称为________。B含有的官能团是____________。 （2）G→H 的反应类型为____________。 （3）C的结构简式为__________。 （4）反应3的化学方程式为_________________。 （5）化合物I有多种同分异构体，同时满足下列条件的结构有_______种。 ①能发生水解反应和银镜反应；②能与FeC13发生显色反应；③苯环上有四个取代基，且苯环上一卤代物只有一种 （6）参照颠茄酸酯的合成路线，设计一条以为起始原料制备的合成路线___________________________________________。 【点评】有机物的推断及合成是化学的一个重要内容，在进行推断及合成水，掌握各类物质的官能团对化合物性质的决定作用是非常必要的，可以从一种的信息及物质的分子结构，结合反应类型，进行顺推或逆推，判断出未知物质的结构。能够发生水解反应的有卤代烃、酯；可以发生加成反应的有碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基；可以发生消去反应的有卤代烃、醇。可以发生银镜反应的是醛基；可能是醛类物质、甲酸、甲酸形成的酯、葡萄糖；遇氯化铁溶液变紫色，遇浓溴水产生白色沉淀的是苯酚等。掌握这些基本知识对有机合成非常必要。 【迁移训练】【百强校?2016届重庆一5月模拟】化学-选修5：有机化学基础]（15分） 可由N物质通过以下路线合成天然橡胶和香料柑青酸甲酯衍生物F 已知： （1）用系统命名法对N命名 . （2）①试剂a的名称是________。 ②CD中反应i的反应类型是________。 （3）E的结构简式是_____________。 （4）关于试剂b的下列说法不正确是________（填字母序号）。 a. 存在顺反异构体 b. 难溶于水 c. 能发生取代、加成和氧化反应 d. 不能与NaOH溶液发生反应 （5）写出A生成B的反应方程式 。 （6）分子中含有结构的D的所有同分异构共有________种(含顺反异构体)，写出其中任意一种含反式结构的结构简式________。 常见重要官能团的检验方法 官能团种类 试剂 判断依据碳碳双键或 碳碳三键 溴的CCl4溶液 酸性KMnO4溶液卤素原子 NaOH溶液、AgNO3溶液和浓硝酸的混合