第7章三萜及其苷类精选.pptVIP

* * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * 三萜皂苷常用醇类成分提取，若皂苷含有羟基， 羧基等级性基团较多，宜用高浓度的醇。（对、不对） 三萜皂苷分离常采用正相硅胶柱填料（对、不对） 三萜皂苷的分离，可选用的分离方式： 1.正相硅胶柱色谱； 2. 反相硅胶吸附柱色谱； 3.聚酰胺；4. sephadex 利用层析方法分离极性较大的皂苷常用的方法是： 离子交换树脂；2. 吸附层析法； 3. 分配层析法； 4. 大孔吸附树脂法 * 有关皂苷叙述不正确的是： 皂苷多为白色晶体；2. 皂苷有明显的熔点； 3. 皂苷有吸潮性；4. 皂苷对粘膜无刺激性 试按照异戊二烯基规则划分下列化合物的结构单元， 并指出应该属于那类化合物？ * 柴胡皂苷元母核属于： 四环三萜；2.五环三萜；3. 达玛烷型； 4. 羊毛脂烷型 1. 20（S）原人参二醇；2. 人参三醇；3. 甘草酸； 4. 甘草次酸；5.乌苏酸 甘草酸的苷元是： 属于a-香树脂烷型的是： * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * 齐墩果酸（ oleanoic acid)临床用于治疗肝炎 第二节 分类 ? R ? 甘草次酸 H 甘草酸 ?-D-gluA 2 ?- D-gluA- 乌拉尔甘草皂苷A ?-D-gluA 2 ?- D-gluA- 乌拉尔甘草皂苷B ?-D-gluA 3 ?- D-gluA- 黄甘草皂苷 ?-D-gluA 4 ?- D-gluA- * b 乌苏烷（ursane ）型，又称?-香树脂烷（?- amyrane）型 乌苏烷 乌苏酸（ursanoic acid) 具有抗菌活性 10 13 23 24 25 26 27 28 29 30 20 19 第二节 分类 * 与齐墩果烷的区别：29-CH3 连在19位。 第二节 分类 积雪草酸 R1=H，R2=H 羟基积雪草酸 R1=OH，R2=H 积雪草苷 R1=H，R2=glc-glc-rha 羟基积雪草苷 R1=OH，R2=glc-glc-rha * c.羽扇豆烷（lupane ） lupane E环为5元环；C-19位为α-构型异丙基。 所有环/环之间均为反式。 第二节 分类 * betulinic acid betulin 白桦酸 白桦醇 如： 第二节 分类 * d、木栓烷（friedelane） friedelane 第二节 分类 * 齐墩果烯 木栓烷 雷公藤酮 第二节 分类 * 雷公藤酮（triptergone） 3-hydroxy-25-nor-friedel-3,1(10)-dien-2-one-30-oic acid （25位甲基的木栓烷型衍生物） 第二节 分类 对类风湿疾病有独特疗效 * 四环三萜的结构特点：30个碳，8个甲基，C-3或20位与糖成苷 五环三萜的结构特点：30个碳，7个甲基，一个甲基被氧化成 COOH，C-3或28位（COOH）与 糖成苷 第二节 分类 * 本 章 内 容 ? 第一节 概述 第二节 分类 第三节 理化性质 第四节 提取分离方法 第五节 结构研究方法 * 第三节 理化性质 一 一般性质 1、苷元多有较好结晶，易溶于石油醚、乙醚、 CHCl3等有机溶剂。 2、皂苷多为无定形粉末，易溶于稀醇、热MeOH和热EtOH，可溶于水，含水丁醇或戊醇对皂苷的溶解度较好，因此是提取和纯化皂苷时常采用的溶剂。 3、皂苷多具有苦、辛辣味，对人体粘膜有强烈刺激性。但有的皂苷无这种性质，例如甘草皂苷有显著而强的甜味，对粘膜刺激性弱。 4、皂苷还具有吸湿性 。 * 二 显色反应 三萜化合物在无水条件下，与强酸（硫酸、磷酸、高氯酸）、中等强酸（三氯乙酸）或Lewis 酸（氯化锌、三氯化铝、三氯化锑）作用，会产生颜色变化或荧光。 原因：主要是使羟基脱水，增加双键结构，再经双键移位、双分子缩合等反应生成共轭双烯系统，又在酸作用下形成阳碳离子而呈色。（产生 4 烯阳碳离子，并形成多聚体）。 第三节 理化性质