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鲁科化学选修5有机化合物结构的测定3
【例4】胡椒酚A是植物挥发油中的一种成分。某研究性学习小组在对其分子组成结构的研究中发现:A 的相对分子质量不超过150;A中C、O的质量分数分别为:w(C)=80.60%,w(O)=11.94%,完全燃烧后产物只有CO2和H2O。根据以上信息,填写下列内容: (1)A的摩尔质量为_________。 (2)光谱分析发现A中不含甲基(—CH3),苯环上的一氯取代物只有2种;1 mol A与足量溴水反应,最多消耗 3 mol Br2。A的结构简式为__________。 (3)A的一种同分异构体中,苯环上含有两个取代基,取代基位置与A相同,且能发生银镜反应。 ①符合条件的A的同分异构体的结构简式_________。 ②上述A的一种同分异构体发生银镜反应的化学方程式__________________________________。 【规范解答】由题意知胡椒酚A中至少含有一个羟基,A的摩尔质量M=16n/11.94%,由于M≤150,可知n只能取1,解得M=134 g/mol,A中含有的碳原子数为134× 80.60%/12=9,氢原子数为134×(1-80.60%-11.94%)/1 ≈10,因此A的化学式为C9H10O。A分子的不饱和度为5,含有一个苯环,苯环不饱和度为4,说明A中含有一个碳碳双键,且A中不含甲基,因此双键在末端,A中苯环上的一氯取代物只有2种,说明酚羟基和烃基在对位上,从而可确定胡椒酚A的结构简式为 答案:(1)134 g/mol 4. 定量实验 根据乙醇的分子式和各元素的化合价,乙醇分子可能有两种结构: 设计实验证明乙醇分子到底是哪种结构? 有机化合物结构的测定 2、有机化合物结构式的确定 1、有机化合物分子式的确定 (1)有机化合物分子不饱和度的计算 (2)确定有机化合物的官能团 小结 迁移应用 1、 某有机物样品3.26g,燃烧后得到4.74gCO2和 1.92gH2O,实验测得其相对分子质量为60,求该有机物的分子式。 解一:先求样品中各组成元素的质量,由样品与组成元素的物质的量之比求分子式。 由上述计算知:m(C)=1.29g, m(H)=0.213g m(O)=3.26g-1.29g-0.213g=1.75g n(样品)∶n(C)∶n(H)∶n(O) =1∶2∶4∶2 该有机物分子式为C2H4O2。 解二:根据燃烧反应方程式计算 CxHyOz+ →xCO2+ H2O 60 44x ×18=9y 3.26g 4.74g 1.92g 60∶44x=3.26g∶4.74g x=2 60∶9y= 3.26g∶1.92g y=4 z=(60-12×2-1×4)÷16=2 分子式为C2H4O2 2. 由一种气态烷烃与一种气态烯烃组成的混合气,对氦气的相对密度是6,将1体积此混合气与4体积氧气混合,装入密闭容器中,用电火花点燃,使之充分燃烧。若反应前后均保持120℃,测得容器内压强比反应前增加了4%。求混合气体中烷烃与烯烃的分子式及各自的体积分数。 解析:(混)=6×4=24,Mr24的烃只有CH4,设烯烃的分子式为CnH2n,体积为x。 CnH2n+1.5nO2 ——n CO2+nH2O(g) V 1 1.5n n n 0.5n-1 x 5×4% (0.5n-1)x= 5×4% 14nx+16(1-x)=24 解得: n= 4 x=0.2 (CH4)=80% (C4H8)=20% 1.某有机物在O2中充分燃烧,生成的水蒸气和CO2物质的量之比为1∶1,为此可得出的结论是( ) A.该有机物分子中,C、H、O原子个数之比为1∶2∶3 B.有机物分子中C、H原子个数之比为1∶2 C.有机物中必定含氧元素 D.有机物中必定不含氧元素 【解析】选B。由有机物燃烧生成的水蒸气和CO2物质的量之比为1∶1可知,其分子中C、H原子物质的量之比为1∶2,即碳氢原子个数之比为1∶2,由题中条件并不能确定有机物中是否含有氧元素,故只有B正确。 2.某有机物X是一抗癌药物中的一种有效成分,经测定该有机物只含C、H、O三种元素,其中碳元素质量分数为60%,氢元素质
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