鲁科化学选修5有机化合物的合成(第三课时).pptVIP

（交流.研讨） 某种医用胶的单体为 某同学以乙烯为起始物，设计了这种化合物的合成路线。 欣赏后分析下列问题： 1.从碳骨架的构建和官能团的引入两个角度分析，每一步分别完成了什么任务？ 2.综合分析各步变化的设计目的是什么？ 3.体会：设计者是如何想到这条路线的？ 设计有机合成路线的基本思路 尝试设计 请分析设计由CH3CH2CH2Br到CH3CH(OH)CH3的合成路线。 完成任务 任务1：分析目标化合物分子的结构，并逆推出原料分子。 提示：①充分利用已学有机化合物的化学性质 ②原料分子尽量是常见烃类物质 ③新信息提供： 分析苯甲酸苯甲酯分子的结构可知它是一种酯类化合物 任务3：优选合成路线。 提示：①优选合成路线的基本原则 ②已知LiAlH4价格较为昂贵，且要求无水操作，成本高。 〔探究学习〕工业上用甲苯生产对-羟基苯甲酸乙酯（一种常用的化妆品防霉剂），其生产过程如下（反应条件及某些反应物、产物未全部注明）： 由苯酚制备水杨酸的途径： (2)实际合成路线的设计： ①观察目标分子——乙酰水杨酸的结构 乙酰水杨酸分子中有3种典型的官能团，即________、 ________、________。（填名称） ②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线 首先，考虑酯基的引入：由水杨酸与乙酸酐反应引入酯基；然后分别考虑水杨酸和乙酸酐的合成路线。其中，乙酸酐的合成路线为__________________________。 根据题给信息和以前所学知识，水杨酸可以有以下几种不同的合成路线： （3）优选水杨酸的合成路线：以上两种合成路线中较合理的是_________，理由是____________________。 【思路点拨】解答本题要注意以下两点： 【自主解答】本题以乙酰水杨酸的合成为载体，考查了 逆推法合成有机物的相关知识，通过观察目标产物分子 的结构可看出，该分子中有3种典型的官能团，即苯 环、羧基、酯基。根据所学知识逆推：乙酸酐可由乙酸 合成、乙酸可由乙醛氧化得到、乙醛可由乙烯氧化得 到，而乙烯是一种最基本的原料。因此乙酸酐的合成路 线为CH2＝CH2 CH3CHO CH3COOH 水杨酸的第2种合成路线中， 邻甲基苯酚上甲基被氧化为羧基时选用的氧化剂为酸性KMnO4溶液，会将酚羟基氧化，故在氧化前将酚羟基氧化为不能被氧化的基团。甲基被氧化后再将酚羟基还原出来，由于此过程复杂，因此在工业上合成水杨酸，常由苯酚出发。干燥的苯酚钠与CO2在加热、加压条件下反应生成邻羟基苯甲酸钠，经酸化得水杨酸。 答案：（2）①苯环 羧基 酯基 ②CH2＝CH2 CH3CHO CH3COOH （3）途径1 途径1原料易得，工艺相对简单，途径2过程复杂 【变式训练】6-羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重要中间体。某实验室以溴代甲基环己烷为原料合成6-羰基庚酸。 溴代甲基环己烷→……→ 请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案（注明反应条件） （提示：①合成过程中无机试剂任选，②合成反应流程图表示方法示例如下： ） 【解析】原料分子与目标分子的碳骨架和官能团均有较大差别。在合成过程中，要进行碳链的开环及官能团的转化。结合已掌握的官能团的性质及化学反应的类型，设计合成路线如下： 答案： （2010·山东高考）利用从冬青中提取出的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下图： 根据上述信息回答： （1）D不与NaHCO3溶液反应，D中官能团的名称是_________，B→C的反应类型是______________。 （2）写出A生成B和E的化学反应方程式_________。 （3）A的同分异构体I和J是重要的医药中间体，在浓硫 酸的作用下I和J分别生成 和 ， 鉴别I和J的试剂为_____________。 （4）A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料，K可 由 制得，写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式______________。 【思路点拨】解答本题要注意以下三点： 【自主解答】由C为甲醚可知，B为CH3OH，发生了取代 反应；则D为HCHO（官能团是醛基），与足量银氨溶液 反应生成（NH4）2CO3，再与H+反应生成CO2，由Y逆推可 知，H为 ；因为第一步加入的是 NaOH溶液，故E→F是酚钠生成酚，F→G是羧酸钠生成羧 酸，G→H发生硝化反应，故A的结构简式为：