鲁科化学选修5有机化合物的合成1.pptVIP

【例1】乙酰水杨酸，又名邻乙酰氧基苯甲酸，是阿司匹林的主要成分，为白色晶体或粉末，略有酸味，易溶于乙醇等有机溶剂，微溶于水，是常用的解热镇痛药。下面是某化学小组利用逆推法设计乙酰水杨酸合成路线的过程。 （1）查阅资料： 通过查阅资料得知，以水杨酸为原料合成乙酰水杨酸的反应为： 由苯酚制备水杨酸的途径： (2)实际合成路线的设计： ①观察目标分子——乙酰水杨酸的结构 乙酰水杨酸分子中有3种典型的官能团，即________、 ________、________。（填名称） ②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线 首先，考虑酯基的引入：由水杨酸与乙酸酐反应引入酯基；然后分别考虑水杨酸和乙酸酐的合成路线。其中，乙酸酐的合成路线为__________________________。 根据题给信息和以前所学知识，水杨酸可以有以下几种不同的合成路线： （3）优选水杨酸的合成路线：以上两种合成路线中较合理的是_________，理由是____________________。 【思路点拨】解答本题要注意以下两点： 二、非选择题（本题包括2小题，共26分） 5.（12分）（2010·丹江口高二检测）与醛基相连的碳原子上的氢称为α-H，具有α-H原子的醛在碱性条件下，能发生反应生成羟醛，例如： 回答： （1）A转化为B的反应条件是_______________， A的结构简式：____________________。 （2）写出D与E反应生成F的化学方程式________。 （3）指出下列反应的反应类型。 B→C：_________；F→肉桂醛：_________。 【解析】 答案： 6.（14分）（2010·安徽高考）F是新型降压药替米沙坦的中间体，可由下列路线合成： （1）A→B的反应类型是__________，D→E的反应类型是________，E→F的反应类型是_________。 （2）C中含有的官能团名称是______。已知固体C在加热条件下可溶于甲醇，下列C→D的有关说法正确的是___。 a．使用过量的甲醇，是为了提高D的产率 b．浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑 c．甲醇既是反应物，又是溶剂 d．D的化学式为C9H9NO4 （3）E的同分异构体苯丙氨酸经聚合反应形成的高聚物是_____（写结构简式）。 【解析】 答案： B 组 某有机物为含氯的酯(C6H8O4Cl2)在稀硫酸存在下水解，产生A和B。B和A的物质的量之比为1∶2，有机物A(C2H3O2Cl)可由有机物D(C2H3OCl)氧化而得。则下列叙述正确的是( ) 【解析】选C。由D的分子式C2H3OCl，可推知④是错误的，排除B、D两个选项。由A的分子式C2H3O2Cl及A是由D氧化而得，可知D为醛类，则A是羧酸类，②是正确的。由B和A的物质的量之比为1∶2，可推知B是二元醇，根据酯化反应机理，由酯(C6H8O4Cl2)减去2个 “ ”（C2H2OCl×2=C4H4O2Cl2）得到了 C2H4O2，然后再加上2个H（恢复为酯化前的醇）得C2H6O2，只能为 烯烃可通过臭氧氧化并经锌和水处理得到醛或酮，例如： 上述反应可用来推断烯烃的结构。一种链状单烯烃A通过臭氧氧化并经锌和水处理得到B和C。化合物B含碳69.8%，含氢11.6%，B不能发生银镜反应，催化加氢生成D。D在浓硫酸存在下加热，可得到能使溴水退色且只有一种结构的物质E。反应如图所示： 请回答： （1）B的相对分子质量是_______，C→F的反应类型为________，D中含有的官能团名称为__________。 （2）D+F G的化学方程式为_________________。 （3）A的结构简式为__________________________。 （4）化合物A的某种同分异构体通过臭氧氧化并经锌和水处理只得到一种产物，符合该条件的同分异构体的结构简式有_____种。 【解析】根据题目给出的信息和图示，A经臭氧氧化并 经锌和水处理后所得的C能发生银镜反应，一定含 ，A的结构中生成C（醛）的部分应该是 “＝CHR”。而B与H2经过催化作用加成后生成D，D在浓 硫酸存在下加热可得到能使溴水退色且只有一种结构的 物质E，因为B不能发生银镜反应，故B的结构符合 通式。再由C、H、O元素含量求得Mr（B） =16÷18.6%=86,B的分子式为C5H10O，而B D E， E只有一种结构，则B为 ，D为 ，G是含有8个碳原子的酯，故F为 CH3CH2COOH。A为 ，A的