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鲁科化学选修5醛和酮糖类4

官能团类型异构 官能团位置异构 碳骨架异构 3. 常见简单醛、酮的物理性质 * 第3节 醛和酮 糖类 有机合成的中转站 第1课时 一、常见的醛、酮 H H 甲醛 H CH3 乙醛 H CH3CH2 丙醛 CH3 CH3 丙酮 甲醛、乙醛、丙醛、丙酮在结构上有什么相同和不同之处?丙醛和丙酮有什么关系?你能归纳出醛、酮的概念吗? 1. 醛和酮的结构 (1)醛分子中,羰基碳原子与氢原子和烃基(或氢 原子)相连,通式为 官能团是醛基, 醛基的结构式: 结构简式: 饱和一元醛分子式通式为 H (H)R H CnH2nO (n=1,2,3······) -COH × -CHO 左侧时 OHC- (2) 在酮分子中,与羰基碳原子相连的两个基团均为烃基且二者可以相同也可以不同。官能团是酮羰基,也称为酮基,结构简式通式为: 饱和一元酮分子式通式为: R2 R1 CnH2nO(n=3,4,5······) ? 醛一定含有醛基,含有醛基的一定是醛吗? 练习1 以下属于醛的有_____;属于酮的有___ B. CH2=CH-CHO -CHO C. H CH3-O D. B C A A. CH3CCH3 ?选主链:选择含有羰基的最长的碳链为 主链,并根据主链上的碳原子个数,确定为“某醛”或“某酮”。 ?编号码:从靠近羰基一端开始编号。 ?写名称:与烷烃类似,不同的是要用阿 拉伯数字表明酮羰基的位置。 2. 醛、酮的命名 CH3-CH-CHO CH3 2-甲基丙醛 CH3-C-CH2CH2CH3 2-戊酮 CH3CH2CH2CHCH2CHO CH3 6 5 4 3 2 1 3-甲基己醛 CH3CHCH2CCH3 C2H5 4 3 2 1 5 6 4–甲基–2 –己酮 请给下列物质命名 醛 酮 3. 醛、酮的同分异构体 碳原子数相同的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体。 请写出分子式为C5H10O的醛、酮同分异构体: CH3CH2CH2CHCH2CHO ① CH3CHCH2CHO CH3 ② CH3CH2CHCHO CH3 ③ OHC-C-CH3 CH3 CH3 ④ CH3-C-CH2CH2CH3 ⑤ CH3CH2-C-CH2CH3 ⑥ ⑦ CH3-C-CHCH3 CH3 同分异构体异构书写方法 应用 溶解性 状态 结构 丙酮 苯甲醛 乙醛 甲醛 强烈刺激性气味的无色气体,又叫蚁醛 有刺激性气味的无色液体 杏仁气味的液体,又称苦杏仁油 与水任意比互溶,还能溶解多种有机化合物 制造脲醛树脂、酚醛树脂等 重要的有机化工原料 制造染料、香料的中间体 有机溶剂和有机合成原料 特殊气味的无色液体 易溶于水 遇水、乙醇等互溶 微溶于水,可混溶于乙醇、乙醚 阅读课本,填写下表: HCHO CH3CHO C6H5CHO CH3COCH3 第2课时 醛、酮的官能团分别是什么?醛、酮和烯烃、炔烃的分子结构有什么共同点?烯烃、炔烃的特征反应有哪些?各属于哪类反应?你认为醛、酮有类似的性质吗? 复习回顾 醛基、酮羰基 都含有不饱和碳原子 与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应 加成反应、氧化反应 二、醛、酮的化学性质 1. 羰基的加成反应 [阅读]羰基的加成反应:与醛、酮发生加成反应的试剂有哪些?这些试剂的分子中电荷分布是怎样的? 请结合加成反应的基本规律分析这些试剂与乙醛、丙酮的反应是什么? 乙醛的加成产物 化学式及电荷分布 试剂名称 几种与醛、酮加成的试剂及加成产物 δ - δ + H CN δ + δ - H NH2 δ + δ - H OCH3 氢氰酸 氨及氨的衍生物(以氨为例) 醇类 (以甲醇为例) 1. 羰基的加成反应 二、醛、酮的化学性质 δ - δ + H CN + H CH3 d + d - CH3 CH3 d + d - δ - δ + H CN + 羰基与HCN的加成反应在有机合成中用于增长碳链。 C H CN OH CH3 C CN OH CH3 CH3 产物的分子比原来的醛、酮分子多一个碳原子。 请写出乙醛分别与氢氰酸、氨气、甲醇的反应方程式。 乙醛与几种试剂的加成反应过程 O CH3C H + H-CN 一定条件 CH3CH -CN OH O CH3C H + H-NH2 CH3CH -NH2 OH 一定条件 O CH3C H + H-OCH3 一定条件 CH3CH -OCH3 OH α-羟基丙腈 α-羟基乙胺 乙醛半缩甲醇 碳链增长一个碳原子 双键断裂,异电相吸 2、醛的氧化反应 ⑴ 银镜反应(视频

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