鲁科化学选修5醛和酮糖类1.pptVIP

现有试剂：①KMnO4酸性溶液；②H2/Ni； ③［Ag（NH3）2］OH；④新制Cu（OH）2悬浊液，能与该 化合物中所有官能团都发生反应的试剂有（ ） A.①② B.②③ C.③④ D.①④ 【解析】选A。观察题目中所给有机物的结构简式，可 知其含有 和—CHO两种官能团，其中 能与①②反应；—CHO能与①②③④反应。 2．下列有机化学方程式正确的是（ ） 【解析】选B。2-丙醇的催化氧化生成丙酮 （ ），A选项反应错误；酚醛树脂的结构 简式为： ，C选项反应错误；HCHO分 子中相当于含有2个醛基，1 mol甲醛最多可以与4 mol 银氨溶液反应，其反应的化学方程式为： HCHO+4［Ag（NH3）2］OH △ （NH4）2CO3+4Ag↓ +6NH3+2H2O，D选项反应错误。 3．（2010·南昌高二检测）油炸食品时，由于植物油长时间高温加热，使植物油中亚油酸被氧化成高毒性的4-羟基-2-壬烯醛，结构如图，有关该物质性质描述正确的是（ ） A．该物质不能发生聚合反应 B．该物质只能发生氧化反应 C．该物质能发生取代反应 D．该物质能发生加成反应，不能发生消去反应 【解析】选C。该有机物中含有醇羟基、醛基、碳碳双 键三种官能团。其中 能够发生加聚反应，能 够和溴水、氢气、HX、水等物质发生加成反应，能够被 酸性高锰酸钾溶液氧化；醇羟基能够和金属钠发生置换 反应，能够和酸发生酯化反应，能够和氢卤酸发生卤代 反应，羟基邻碳上有氢原子，能够发生消去反应；醛基 能够和氢气等物质发生加成反应，能够被氧气、酸性高 锰酸钾溶液、溴水、银氨溶液、新制的氢氧化铜悬浊液 等氧化剂氧化。 4．已知醛和酮可与格氏试剂（R′MgX）发生加成反应，所得产物经水解后可得醇： 【例1】思考并回答下列问题： （1）下列关于丙烯醛(CH2＝CH－CHO)的叙述不正确的是_____。 A.可使溴水和酸性KMnO4溶液退色 B.与足量的H2加成生成1-丙醇 C.能发生银镜反应 D.与丙酮互为同分异构体 （2）丙烯醛能发生的反应有_______。 ①加成 ②消去 ③取代 ④氧化 ⑤还原 ⑥银镜 ⑦加聚 A.①③⑤⑦ B.②④⑥ C.①④⑤⑥⑦ D.③④⑤⑥ （3）检验丙烯醛中的醛基的方法是_____________。 【思路点拨】解答本题应注意以下两点： 【自主解答】（1）碳碳双键和醛基均能使溴水和酸性KMnO4溶液退色，故A正确；H2足量时，1 mol CH2＝CH－CHO最多可以与2 mol H2发生加成反应，生成 1-丙醇，B正确；因CH2＝CH－CHO中含醛基，故能发生银镜反应，C正确；CH2＝CH－CHO比丙酮少2个H，所以二者不互为同分异构体。（2）官能团决定该物质的反应类型，碳碳双键能发生的反应有：加成、氧化、还原、加聚；醛基能发生的反应有：加成、氧化、还原、 银镜。故选C。（3）醛基的检验方法，可以加入银氨溶液后，水浴加热看是否有银镜生成；也可以加入新制的 Cu（OH）2悬浊液后，加热煮沸，看是否有砖红色沉淀生成。 答案：（1）D （2）C （3）取丙烯醛（CH2＝CH－CHO）少许于试管中，加入银氨溶液后，水浴加热，有银镜生成，则证明有醛基存在［或取丙烯醛（CH2＝CH－CHO）少许于试管中，加入新制的Cu（OH）2悬浊液后，加热煮沸，有砖红色沉淀生成，则证明有醛基存在］ 【互动探究】检验丙烯醛中 的方法是什么？ 实验操作中哪一个官能团应先检验？ 提示：在加银氨溶液［或新制的Cu（OH）2悬浊液］氧 化－CHO后，调pH至中性再加入溴水，溴水退色，说明 含有 。由于Br2也可能氧化－CHO，所以必须 先用银氨溶液［或新制的Cu（OH）2悬浊液］氧化 －CHO，又因为氧化后溶液为碱性，可能还有过量的银 氨溶液［或新制的Cu（OH）2悬浊液］，它们也能使溴 水退色，不利于现象的观察，所以应先酸化再加溴水检 验碳碳双键。 【例2】某饱和一元醛发生银镜反应，可得21.6 g银，等量的该醛完全燃烧时，生成5.4 g水，则该醛可能是 A.乙醛 B.丙醛 C.甲醛 D.丁醛 【规范解答】选B。因为是饱和一元醛，所以可设醛的分子式为CnH2nO,则有 CnH2nO～2Ag 1 mol 2 mol x 解得：x=0.1 mol CnH2nO ～ nH2O 1 mol 18n g 0.1 mo l5.4 g 解得:n=3 所以该醛