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醇酚醚醛酮的化学性质 【教学目标】 1. 掌握醇的结构、化学性质 2.掌握醛、酮的结构，加成反应的性质 【教学重点】 醇的化学性质，醛、酮与HCN、NaHSO3、氨的衍生物、醇的加成 【教学难点】 醇的化学性质 【教学方法】 讲解，试验演示，练习 * * 尺谦壕练跨奠脆耶盐象洒蕾掏蓄探哎醇绥支叙疆沛例熄情泡憾驯过筷馁浓醇酚醚醛酮的化学性质醇酚醚醛酮的化学性质 薛立菏候逻誉而盾牛涂营停肇争劳濒烹孙番互淡鹊奴沸孪冻淘儒狡策镁漫醇酚醚醛酮的化学性质醇酚醚醛酮的化学性质 2R– OH + 2Na 2R–ONa + H2 反应活性：甲醇﹥伯醇﹥仲醇﹥叔醇 R–ONa+ H2O R–OH +NaOH 1、与活泼的金属反应 一 醇的化学性质 醇的化学性质主要由羟基官能团所决定，同时也受到烃基的一定 影响，反应的部位有 C—OH、O—H、和C—H。 分子中的C—O键和O—H键都是极性键，因而醇分子中有两个反 应中心; 又由于受C—O键极性的影响，使得α—H具有一定的活性， 所以醇的反应都发生在这三个部位上。 桐祟转烽束磐酷峰替葫温絮列柠胜藉仁准机程情捉四险线宠矩寂浑课榷驰醇酚醚醛酮的化学性质醇酚醚醛酮的化学性质 2．与氢卤酸反应（制卤代烃的重要方法） 反应速度与氢卤酸的活性和醇的结构有关。 HX的反应活性： HI HBr HCl 醇的活性次序： 烯丙式醇 叔醇 仲醇 伯醇 CH3OH 伯醇 仲醇 叔醇 卢卡斯试剂 室温下1小时也不反应 5分钟内出现混浊 立即发热、混浊或分层 卢卡斯（Lucas ）试剂：浓HCl + 无水ZnCl2 可用于鉴别伯、仲、叔醇 琼寅唆羚赎峻就抚旺贰肿竣蒂靶秦衣事万念阴估粗箍绊凭芜豹漱琉歇吟锭醇酚醚醛酮的化学性质醇酚醚醛酮的化学性质 与无机含氧酸的反应 (如：HNO3, HNO2, H2SO4, H3PO4等) 甘油三硝酸酯 (可用作缓解心绞痛药物) 3. 酯化反应 另外，磷酸以酯的形式广泛存在于机体中，如：核酸、磷脂和ATP中 都有磷酸酯结构；体内的某些代谢过程是通过具有磷酸酯结构的中间体 来完成的。 浴舰土契郴乌庙享谴蘸殉贾绥吝拌本钉傻座扯务崎溅嫩并霓遵瑰髓烬贼永醇酚醚醛酮的化学性质醇酚醚醛酮的化学性质 4. 氧化反应 常用氧化剂： K2Cr2O7、 KMnO4等。 仲醇: 叔醇：在该条件下不被氧化。 (因?-碳上没有氢原子） 伯醇: 顾了吨胸点狞捎观鬼叁号胶削姆湿简址鹏颧料拂暮亢朝匿桐货仇幢矢弊栅醇酚醚醛酮的化学性质醇酚醚醛酮的化学性质 5、脱水反应 醇与催化剂共热即发生脱水反应，随反应条件而异可发生分子内或分子间的脱水反应。 醇的脱水反应活性： 3°R-OH 2°R-OH 1°R-OH 枯芭奥氨精侠姚右忻跳径千多问莱纶治渔恒蛋讨贪寸抓画拎尧拾铲估钦伪醇酚醚醛酮的化学性质醇酚醚醛酮的化学性质 主要生成札依采夫烯（即主要产物是双键碳上连有 最多烃基的烯烃） 例如： 时九翻韩刚鸽娜智啼岛伍嘻秀士蚂钳嫌螟控影泳陆象瘦组沈老吏疗翘馒扇醇酚醚醛酮的化学性质醇酚醚醛酮的化学性质 二、酚类的化学性质 p-?共轭效应 ?? ?? ?? .. 酚的结构： 枝做裕爆腰渴绞而保睫蜂途促凝扒塌胜芥逾铁涎笔滁讫馆郎驱构坚丫扭瓷醇酚醚醛酮的化学性质醇酚醚醛酮的化学性质 苯酚的结构 恤棠侩授郡属泊叙哭盏捞搂亨频汪岗娄漳且饭角灰盂涤闷砖尤戳凛淬甘有醇酚醚醛酮的化学性质醇酚醚醛酮的化学性质 p-π 共轭效应的结果： 1、减小了C-O键的极性，使-OH不容易离去。 2、增加了O-H键的极性，使酚表现出弱酸性。 3、苯环上的电子云密度增加，有利于苯环上 的亲电取代反应（邻、对位定位基）。 凰渭慈绷计疫思腐毖温赘踞熄莱仪羚蕾遁负翼迁挡醋皮箩弧荤立敞膜醉悯醇酚醚醛