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安徽省怀远县包集中学高中化学选修5 有机(五)
含有羟基的常见有机物
课前热身
烃分子氢原子可以被羟基或羧基取代而衍生出含羟基的化合物。
如,
① ② ③ ④ ⑤
其中_____ ,____________________________称为醇
_____ ,____________________________称为酚
乙酸 碳酸 水 酒精
乙酸、碳酸、苯酚中
?
乙醇俗称 ,是一种无色、透明、有 的液体,密度比水小易挥发,能溶解多种 和 ,跟水以任意比互溶;工业酒精含乙醇约96%(体积分数),含乙醇99.5%以上的叫无水乙醇,通常利用无水 来检验酒精中是否含水,用工业酒精和 混合蒸馏制取无水酒精。
2、乙醇的分子结构
3、乙醇的化学性质
H H ② ①
H C C O H
③
H H
④ ⑤
(1)与钠反应:(还可以与K 、Ca、Mg、Al等活泼金属反应)
反应方程式:________________________________________________
思维天地
1,上述反应中乙醇的____号键断裂?
2,此反应类似于钠与水的反应,故乙醇又可以看作是水分子里的氢原子被乙基取代的产物,根据实验现象可以比较出此反应比Na与水反应要 得多,这说明乙醇羟基中的氢原子_______水分子中的氢原子活泼。说明乙醇羟基上的氢很难电离,乙醇属于 。此反应可测定有机物分子中的羟基(或活泼氢原子)的数目。
(2) 氧化反应
①燃烧: CH3CH2OH+ 3O2 2CO2 +3H2O
②催化氧化——生成乙醛。
(3)脱水反应和消去反应的关系
脱水反应有两种,一是分子内脱水,如:
这类脱水反应是消去反应,但不属于取代反应.二是分子间脱水,如:
这类脱水反应不是消去反应,而是取代反应.
(4)酯化 断裂几号键?用什么事实证明?(同位素示踪法)
4、工业制法
⑴、发酵法
⑵、乙烯水化法
思考:你认为上述哪种方法好?
⑶卤代烃水解 :
R-Cl + H2O R-OH + HCl
思维天地
①乙醇催化氧化中__________号键断裂?
②由乙醇催化氧化归纳醇脱氢的规律
③乙醇能否使酸性高锰酸钾溶液褪色?
④判断酒后驾车的方法
二、醇类
1:定义__________________________________________
注意:关键词—苯环侧链上的碳原子
例如,下列哪些物质属于醇?
、
2:分类
①按羟基个数分
②按烃基是否饱和分
*③按烃基类别分
3:饱和一元醇
①物理性质(表6-2) n≤3, 无色液体、与水任意比互溶
4≤n≤11,无色油状液体,部分溶于水
n ≥12,无色蜡状固体,不溶于水。
溶解度: 碳原子数越多,溶解度越___,直至不溶。
沸点: 碳原子数越多,沸点越___
密度:碳原子数越多,__________
②通式:CnH2n+1OH 或______、R—OH
③同分异构体及命名
如化学式为C4H10O的醇的同分异构体、命名
4,醇的化学性质
①与活泼金属反应
强调 :2(—OH)→ H2↑
②氧化
A,饱和一元醇燃烧的通式
B,发生催化氧化的醇的结构特征及对应产物
(1)—OH连在链端点碳原子上的醇,即R—CH2OH结构的醇,被氧化成醛。
(2)与—OH相连碳原子上只有一个氢原子的醇,即 结构的醇,被氧化成酮(,其中R、R′为烃基,可同,可不同)。
(3)与—OH相连碳原子上没有氢原子的醇,即 结构的醇(R、R′、R″为烃基,可相同可不同),不能被催化氧化。
∵ 不能形成。
③消去
发生消去反应的醇的结构特征(与卤代烃的消去反应比较有什么联系?)
④酯化
如
感悟练习
书写化学方程式
1,
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