7醇酚醚-2范例.ppt

* Ⅱ 酚（Phenols） 一 分类及命名 定义： 羟基直接连在苯环上的化合物 1、分类： 根据分子中所含羟基的数目 一元酚 二元酚 多元酚 苯酚 α－萘酚 β－萘酚 邻甲苯酚 邻苯二酚 2、命名： （1）以苯酚为母体，其它基团为取代基 (2)有优先官能团时，-OH作为取代基 邻羟基苯甲醛 对羟基苯甲酸 对羟基苯磺酸 二 酚的结构及物理性质 sp2杂化 分子间能形成氢键，与水形成氢键 三. 化学性质 烯醇式片断 （有烯醇的性质） 活泼氢 （有酸性） 活化的芳环 （易发生亲电取代） p-π共扼 pKa NaOH NaHCO3 ~ 5 ~ 10 ~ 18 溶 溶 溶 不溶 不溶 不溶 1、酸性 应用：有机物的纯化和分离 其它有机物 环上取代基对酚羟基酸性的影响 吸电子基使酸性增强 给电子基使酸性减弱 A B C D 酸性： B C A D 2、 酚醚的生成 3、与三氯化铁的显色反应 4、 氧化 比醇容易，空气即可将酚氧化 5 、芳环上的取代反应 （1）卤代 特点： （1）极其灵敏，定量完成 （2）用于苯酚的定性、定量测定 强邻对位定位基 （2）硝化 可形成分子内氢键，挥发性较大 只形成分子间氢键，挥发性较小 用水蒸气蒸馏法分离 4–羟基苯–1, 3–二磺酸 （3） 磺化 Ⅲ 醚（Ethers） 一、分类、命名 1、 分类 2、 命名 （1）习惯命名法（普通命名法）：以烃基名称命名。 （二）甲醚 （二）乙醚 二苯醚 甲乙醚 苯甲醚 (2)系统命名 将RO－、ArO－当作取代基，烃为母体。 甲氧基丙烷 3－甲氧基戊烷 1，2－二甲氧基乙烷 脂肪醚： 烃基中有芳香环时，以芳香环为母体： 对甲氧基丙烯基苯 环醚命名 以“环氧”为词头，写在母体烃名称前，标出环氧连接的两个碳的位次 环氧乙烷 1，2－环氧丙烷 1，4－环氧丁烷 命名： m-冠-n m—环上原子总数 n--环上氧原子数 冠醚： 含有多个氧的大环醚叫冠醚。 15－冠－5 12－冠－4 二 醚的结构及物理性质 sp3杂化 分子之间不能形成氢键， 与水、醇形成氢键 例： HX过量时，生成2分子卤代烷 1、 醚键断裂（亲核取代） 三、化学性质 如生成的苯酚，则不能再与HI反应 R-O-R’中醚键的断裂机理： R为叔烷基，SN1机理 R为伯、仲烷基，SN2机理 反应特点：定量进行的，通过测CH3I量，推算分子中甲氧基的含量(Zeisel测定法) 反应活性：HIHBrHCl Oxonium salt 2、 形成 盐与络合物 3、 形成过氧化合物 提示：醚类试剂（乙醚、THF等）久置使用时要当心 先用淀粉－KI（2％的醋酸溶液）试验 蒸馏时勿蒸干 可用还原剂处理除去过氧化物（如FeSO4，LiAlH4，Na等）