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第八章 羧酸及取代羧酸 有机化学与药学 卡托普利 头孢氨苄 （抗高血压药） （β-内酰胺类抗生素药） 第八章 羧酸及取代羧酸 定义 分子中含有官能团羧基 —COOH的化合物称为羧酸。 羧酸分子中烃基被—X、—OH、 — NH2和—CO—卤原子、羟基、氨基和羰基等官能团取代得到化合物称为取代羧酸。包括卤代酸、羟基酸、氨基酸和羰基酸等。 通式 (Ar) RCOOH （羧酸） RCH2(X)COOH（卤代酸） RCH2(OH)COOH （羟基酸） RCOCOOH （羰基酸） ―COOH（羧基） —X、—OH、 —NH2 —CO— 官能团 第八章 羧酸及取代羧酸 球棍模型 比例模型 第八章 羧酸及取代羧酸 球棍模型 比例模型 药用基础化学(下册) 一、羧酸的分类和命名 （一）羧酸的分类 根据羧酸分子中羧基连接的烃基不同，分为脂肪酸、脂环酸和芳香酸。羧基的数目，分为一元酸和多元酸。 饱和酸 不饱和酸 脂环酸 芳香酸 一元酸 CH3COOH CH3CH＝CHCOOH 二元酸 第八章 羧酸及取代羧酸 （二）羧酸的命名 与醛的命名原则相似，脂肪酸称为“某酸”或“某烯酸”。 甲酸 乙酸 丙烯酸 二元羧酸称为“某二酸”或“某烯二酸”。 乙二酸 丙二酸 丁烯二酸 1. 普通命名法 药用基础化学(下册) 命名含有碳环的羧酸时，将碳环（芳环或脂环）看作取代基，以脂肪羧酸作为母体加以命名。 苯甲酸 环戊基乙酸 邻苯二甲酸 第八章 羧酸及取代羧酸 俗名：根据其来源或性质来命名。 醋酸 草酸 安息香酸 硬脂酸 药用基础化学(下册) 2. 系统命名法 选主链 选择包含羧基的最长碳链为主链，称为某酸。 编 号 从羧基的碳原子一端开始编号。 命 名 取代基的位次、数目、名称写在前面，羧酸母体写在后面。 4-甲基戊酸(或γ-甲基戊酸) 3-甲基-3-丁烯酸 (Z)-2-甲基丁烯二酸 第八章 羧酸及取代羧酸 课堂互动 命名下列化合物 药用基础化学(下册) 二、羧酸的结构 图8-1 羧基的结构 p-π共轭使碳氧双键和碳氧单键的键长趋于平均化。 第八章 羧酸及取代羧酸 三、羧酸的性质 药用基础化学(下册) 1.亲核加成反应 （1） Ka越大，pKa越小，酸性越强。酸性大小顺序为： H2SO4或HCl ＞ RCOOH ＞ H2CO3 ＞ ArOH ＞ H2O ＞ ROH （2）与NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应生成盐。 第八章 羧酸及取代羧酸 2.羧基中羟基的取代反应 酯 酰卤 酸酐 酰胺 羧酸分子中羟基被卤素（—X）、酰氧基（—OCOR）、烷氧基（—OR）、氨基（—NH2）取代，生成酰卤、酸酐、酯和酰胺等羧酸衍生物。 药用基础化学(下册) （1）酰卤的生成 酰氯 第八章 羧酸及取代羧酸 （2）酸酐的生成 酸酐 邻苯二甲酸酐 在加热、脱水剂（醋酸酐或P2O5）下，羧酸失水。 药用基础化学(下册) （3）酯的生成 酯 乙酸乙酯 酯化反应规律为羧酸脱—OH，醇脱—H，得到酯和水的反应。例如： 第八章 羧酸及取代羧酸 （4）酰胺的生成 酰胺 3.还原反应 LiAlH4 将羧酸还原为醇。 药用基础化学(下册) 4. α-H的卤代反应 卤代酸 5.脱羧反应 第八章 羧酸及取代羧酸 羧酸α-碳上连有硝基、卤素、酰基等吸电子基或2个羧基直接相连或与连在同一个碳原子上时受热容易发生脱羧反应。 注：二元酸:HOOC—(CH2)n—COOH n=0,1 脱羧反应；n=2,3脱水反应；n=4,5脱羧、脱水反应。 课堂互动 你能区分下列化合物吗？ （1）乙醇、乙醛、乙酸 （2）甲酸、乙酸、乙二酸 （3）乙酸和苯酚 药用基础化学(下册) 第八章 羧酸及取代羧酸 一、卤代酸 （一）卤代酸的分类和命名 羧酸分子中烃基上的氢原子被卤素取代的化合物称为卤代酸。 根据卤原子与羧基的相对位置不同，卤代酸可分为α-、β-、γ-卤代酸。 根据卤原子的数目不同，卤代酸又可分为一元、多元卤代酸。 ClCH2COOH Cl2CHCOOH Cl3CHCOOH 药用基础化学(下册) 氯乙酸 3-溴苯甲酸(间溴苯甲酸) 卤代酸的命名是以羧酸为母体，将卤素原子看作取代基。 第八