SN影响因素--烃基结构试题.ppt

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烃基的结构对SN反应影响 小组成员:刘汉东、王梓尘、 彭玉刚、江欣洋 主要内容 对SN1反应的影响 对SN2反应的影响 对三种特殊结构的影响 对于SN1反应 对于SN2反应 对于SN2反应 三种特殊结构 乙烯型卤代烃: 三种特殊结构 烯丙型卤代烃: 三种特殊结构 桥环化合物桥头卤代烃: 小结 基于SN1反应机理: * * 对于SN1反应,电子效应是影响反应速率的主要因素 上述反应按SN2机理进行,其相对反应速率为: 空间位阻越大,SN2反应速率越慢,以致不能进行 SN2反应速率减小 α 碳 取代 β碳取代 +C效应大于-I效应 C=C 电子云密度增大 Cl活性降低,取代反应不易进行 反应中间体存在稳定的p—π共轭 反应重排 SN1反应无法形成平面结构 SN2反应空间位阻过大 反应活性极低 sp3杂化的C能够形成稳定的五价过渡态促进反应 基于SN2反应机理: 容易形成稳定C+平面结构的R基均促进反应

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