【世纪金榜】2017年高考化学二轮复习 第一篇 专题通关攻略 专题六 有机化学基础 2 有机化合物的合成与推断课件.pptVIP

2.(2016·漳州二模)伪麻黄碱(D)是新康泰克的成分之一,能够缓解感冒时带来的鼻塞、流鼻涕和打喷嚏等症状,其中一种合成路线如下: 回答下列问题: (1)伪麻黄碱(D)的分子式为____________;B中含有的官能团有____________(写名称)。 (2)写出B→C反应的化学方程式:____________,C→D的反应类型为____________。 (3)B的消去反应产物可以用于合成高分子化合物E,请写出E的结构简式:____________。 (4)满足下列要求的A的同分异构体有____________种; ①能发生银镜反应　②苯环上的一氯代物有两种结构 其中核磁共振氢谱为4组峰,且峰面积之比为6∶2∶1∶1 的为____________(写结构简式)。 (5)已知:RCOOH 参照上述合成路线,设计一 条由苯和乙酸为起始原料制备 的合成路线:____________。 【解析】(1)根据D的结构简式可知其分子式为C10H15NO, 根据B的结构简式可知其所含的官能团为羰基和溴原子。 (2)比较B的结构简式与C的分子式可知,B与CH3NH2发生 取代反应生成C,反应方程式为 比较C的分子式与D的结构简 式可知,C发生还原反应生成D。 (3)B中溴原子与邻位碳上的氢原子发生消去反应生成 碳碳双键,碳碳双键可以发生加聚反应得到E为 。 (4)根据条件①能发生银镜反应,说明有醛基,②苯环上 的一氯代物有两种结构,即苯环上有两种位置的氢原子, 则符合条件的A的同分异构体为苯环的对位上连有两个 基团:-CH2CH3、-CHO或-CH2CHO、-CH3,也可以是连有三 个基团结构为 、 ,所以共有4种, 其中核磁共振氢谱为4组峰,分子中有四种位置的氢原子, 且峰面积之比为6∶2∶1∶1,即个数比为6∶2∶1∶1的A 的同分异构体为 、 。 题型六　有机合成与推断 【典型例题】 (2016·全国卷Ⅰ)秸秆(含多糖类物质)的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线: 回答下列问题: (1)下列关于糖类的说法正确的是__________。(填标号) a.糖类都有甜味,具有CnH2mOm的通式 b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖 c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物 (2)B生成C的反应类型为__________。 (3)D中官能团名称为__________,D生成E的反应类型为__________。 (4)F的化学名称是____________,由F生成G的化学方程式为___________________________。 (5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2,W共有__________种(不含立体结构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_________________。 (6)参照上述合成路线,以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选),设计制备对苯二甲酸的合成路线____________________________。 【解析】(1)淀粉和纤维素都属于糖类,没有甜味,a项错误;麦芽糖水解只能生成葡萄糖,b项错误;无论淀粉水解是否完全,都会产生具有醛基的葡萄糖,都能发生银镜反应,所以银镜反应不能判断淀粉水解是否完全,c项正确;淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物,d项正确。 (2)B生成C的反应为羧酸与醇的酯化反应,故反应类型为取代反应(或酯化反应)。 (3)D中官能团名称为酯基和碳碳双键,D生成E的反应类型为消去反应。 (4)F的化学名称是己二酸,由F生成G的化学方程式为 (5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异 构体,0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2, 说明W分子中含有2个—COOH,则其可能的支链情况是 —COOH和—CH2CH2COOH;—COOH和—CH(CH3)COOH;2个 —CH2COOH;—CH3和—CH(COOH)2四种情况,它们在苯环的 位置可能是邻位、间位、对位,故W可能的同分异构体种 类共有4×3=12种(不含立体结构),其中核磁共振氢谱为 三组峰的结构简式为 。 (6)以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选),设计制备对苯二甲酸的合成路线是 答案:(1)c、d　(2)取代反应(或酯化反应) (3)酯基、碳碳双键　消去反应　(4