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有机化学教案 使用教材：曾昭琼主编《有机化学》第三版 第一章 绪 论 学习要求 1、了解有机化学的研究对象、有机化合物的特征、研究方法及今后发展趋势。 2、熟悉共价键理论、分子轨道理论及共价键的属性。应用共价键理论掌握偶极矩、键长、反应热的表示方法及计算。 3、了解有机化合物的研究步骤，并能熟练地推导分子式。 4、掌握共价键的二种断裂方法及对应的反应类型，了解有机化合物的分类。 §1—1 有机化学的研究对象 有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质及其变化规律的化学。 有机化学发展简史 第一阶段——有机物只能从生命力的动植物中分离出来，而不能用人工合成。 1657年N.Lemery（法国人）首次提出有机物与无机物的区分（有机物是动植物的物质，有生命的；无机物是无生命的）；十八世纪末期—分离提纯技术发展很快，1769年分离出酒石酸，1773年从尿中分离出尿素，1780年从酸牛奶中取得乳酸，1805年从鸦片中取得吗啡。1806年 J.Berzelius（瑞典人）重新提出了有机物只能从生命力的动植体中分离出来，而不能用人工合成，并首次提出“有机化学”的概念：即是研究有生机的动、植物体产物的化学。 第二阶段——有机物可以合成。 1828年德国化学家F.Wohler 合成尿素 尿素的人工合成，提供了一个从无机物人工制成有机物的一个例证，动摇了“生命力”论的基础。以后又陆续合成了不少有机物，如： 1845年柯尔伯合成了醋酸；1854年Berthelot 合成了油脂；1861年A M 布特列洛夫合成了糖类。 从此人们确信人工合成机物产物完全可能的。 1850年~1900年人们以煤焦油为原料，合成了以染料、药物和炸药为主的大量有机化合物，特别在二十世纪四十年代，又发展了以石油为主要原料的有机合成和高分子合成工业，逐步出现了大规模的化工工业。 第三阶段——建立完整理论体系。 1、经典有机结构理论——碳四面体学说 从一系列有机化合物的发现及合成，积累了数目可观的有机化合物的实验事实和数据，加上Lavoisier(1743~1794 拉瓦锡)和Von Liebig(1803~1873 李比希)创立和发展了有机化合物的元素分析方法之后，发现了有机化合物都含有碳元素，绝大多数的有机化合物还含有氢元素，许多有机化合物尚含有氧、氮元素等。为了研究有机物，需要进行分子结构的研究和合成工作，在人们对有机物的组成和性质有了一定认识的基础上，凯库勒和库帕（Couper,1831~1892）于1857年独立地指出有机化合物分子中碳原子都是四价的，而且互相结合成碳链，这一概括即成为有机化学结构理论基础。 1861年布特列洛夫（1828~1886）提出了化学结构的观点；1865年凯库勒提出了苯的构造式；1874年 范特霍夫（1852~1911）和勒贝尔（1847~1930）分别提出了碳四面体构型学说，建立了分子的立体概念，说明了旋光异构现象；1885年在拜耳（1835~1917）提出张力学科。至此，经典的有机结构理论基本上建立起来了。 2、现代理论体系——价键理论、分子轨道理论、分子轨道对称守恒原理 到了本世纪初，在物理学一系列新发现的推动下，建立了价键理论。30年代量子力学原理和方法引入化学领域以后，建立了量子化学，出现了诱导效应、共轭效应的理论及共振论。60年代合成维生素B12过程中发现分子轨道对称守恒原理，特别是四大谱引入有机化学研究，加快了有机化学的发展，近三十年来，有机化学出现了翻天覆地的变化。 二、有机化合物的定义 有机化合物是碳氢化合物以及从碳氢化合物衍生物而得的化合物。 三、有机化学的定义 有机化学是研究碳氢化合物及其衍生物的化学。 四、 有机化合物的特点 1、组成和结构特点 有机化合物种类繁多、数目庞大（已知有七百多万种、且还在不断增加），但组成元素少（C，H，O，N，P，S，X等）。 原因：1） C原子自身相互结合能力强； 2) 结合的方式多种多样（单键、双键、三键、链状、环状）； 3) 同分异构现象（构造异构、构型异构、构象异构）；例如，C2H6O就可以代表乙醇和甲醚两种不同的化合物、见P1。 2、性质特点 物理性质方面： 1) 挥发性大，熔点、沸点低； 2) 水溶性差 （大多不容或难溶于水，易溶于有机溶剂）。 化学性质方面： 1) 易燃烧； 2) 热稳定性差，易受热分解（许多化合物在200~300度就分解）； 3) 反应速度慢； 4) 反应复杂，副反应多。 四、 有机化学的重要性（略） 五、 有机化学的任务 1、发现新现象（新的有机物，有机物的新的来源、新的合成方法、合成技巧，新的有机反应等） 2、研究新的规律（结构与性质的关系，反应机理等） 3、提供新材料（提供新的高科技