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千杯不醉”而有的人喝一点酒就面红耳赤甚至醉了
选修五 有机化学基础 第三章 第二节 醛 (一)乙醛的物理性质 * 在日常生活中为什么有的人喝酒“千杯不醉”,而有的人喝一点酒就面红耳赤, 甚至醉了? 体内乙醛大量积累,导致血管扩张而脸红,同 时乙醛作用于人的神经系统,因此人就会醉。 人体内酒精代谢历程: 乙醛属于醛类物质 乙醇 乙醛 乙酸 被氧化 乙醇脱氢酶 CO 2+H2O 被氧化 乙醛脱氢酶 国兴中学 严红莲 一、乙醛 溶解性 挥发性 密度(与水比较) 态 味 色 无色 液体 刺激性 比水小 易挥发 与水、乙醇等互溶 1、已知乙醛的分子式为C2H4O,根据分子式 推测它可能的结构简式? 10 8 6 4 2 0 吸收强度 乙醛核磁共振氢谱图 3 1 2、通过核磁共振氢谱可以确定乙醛的 结构简式是哪一种? 结构式: 醛基的写法,不要写成—COH CH3CHO C2H4O H C C O H H H 分子式: 结构简式: (二)乙醛的组成和结构 官能团: 醛基: CHO 或 C H O 分析乙醛结构,预测其化学性质,并说明理由。 C H O CH3 不饱和 插O(被氧化) 可加成 人体内酒精代谢历程: 乙醇 乙醛 乙酸 CO 2+H2O 被氧化 酶 被氧化 酶 CH3CH2OH 乙醇被重铬酸钾酸性溶液氧化的过程 CH3C-O-H O C H O CH3 被氧化 被氧化 C H O CH3 不饱和 可加成 (三)乙醛的化学性质 1、与H2加成 乙醛能和哪些物质加成呢? C H O CH3 不饱和 可加成 (三)乙醛的化学性质 1、与H2加成 C H O CH3 不饱和,可加成 (三)乙醛的化学性质 1、与H2加成 △ 催化剂 CH3 C H H O H CH3 C H O +H2 (还原反应) 注意:C=O和C=C双键不同,通常情况下, C=O不能和HX、X2、H2O发生加成反应。 (具有氧化性) 用什么物质可以快速检验出乙醛能被氧化? C H O CH3 插O(被氧化) 2、氧化反应 (有还原性) 也能被重铬酸钾酸性溶液氧化。 使KMnO4酸性溶液褪色,被KMnO4酸性溶液氧化。 乙醛还能被哪些物质所氧化? 2滴管 4~6滴 半滴管 加热至沸腾 实验1 实验2 沉淀恰 好消失 (边加边振荡) 与银氨溶液反应 与新制Cu(OH)2反应 CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH △ CH3COONH4 + H2O + 2Ag↓+3NH3 (银镜反应) CH3CHO + 2Cu(OH)2 +NaOH △ CH3COONa+ Cu2O↓+ 3H2O (2) (3) (1) 检验 醛基 2、氧化反应 (有还原性) 也能被重铬酸钾酸性溶液氧化。 使KMnO4酸性溶液褪色,被KMnO4酸性溶液氧化。 (4)催化氧化 CH3-C-H = O + O2 催化剂 △ CH3-C-O-H = O 2 2 实质: C H O 插入O C O O H 乙醛化学性质 既有 氧 化 性 又有 还 原 性 被还原成醇被氧化成酸 CH3CH2OH 还原反应 得氢 CH3-C- O O-H 得氧 氧化反应 与H2发生加成反应 在C-H之间插入O O CH3 C H — — 还原性 氧化性 结合乙醛的化学性质,请你列举出CH3CH2CHO的化学性质? 由烃基 与醛基相连而构成的化合物 二、醛 (或H) HCHO(甲醛)是最简单的醛,为无色、 有刺激性气味的气体,易溶于水。 它是一种重要的有机合成材料,能合成多中有机化合物;它的水溶液(又称福尔马林)具有杀菌、防腐能力。使用不 当会危害人体健康。 由烃基(或H)与醛基相连而构成的化合物 二、醛 结构特点: 烃基(或H)与醛基相连 H—C—OH O CH3CH2C—H O H—C—O—CH3 O CH2=CH —C—H O —C—H O 下列物质属于醛的是? 1、 2、 3、 4、 5、 6、 H—C—C—H O O 通过本节课的学习,你学会了哪些知识?还存在什么困惑? 写出CH3CH2CHO与下列物质反应方程式。 CH3CH2CHO + 2Cu(OH)2 +NaOH △ CH3CH2COONa+ Cu2O↓+ 3H2O CH3CH2CHO + 2Ag(NH3)2OH △ CH3CH2COON
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