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第五篇 天然有机化合物 第十四章 碳水化合物 § 14-1 概述 § 14-1-1 碳水化合物的涵义 § 14-1-2 碳水化合物的分类 § 14-2 单糖 § 14-2-1 单糖的结构 一、葡萄糖的结构 二、果糖的结构 § 14-2-2 单糖的化学性质 一、氧化反应 二、还原反应 三、成脎反应 四、 成苷反应 § 14-3 低聚糖 § 14-3-1 蔗糖 § 14-3-2 麦芽糖 § 14-3-3 纤维二糖 § 14-4 多糖 § 14-4-1 淀粉 § 14-4-2 纤维素 三种元素中 H ：O = 2 ：1，相当于H2O中的 H ：O比。 碳水化合物因此而得名，并赋予下面通式： Cn(H2O)m 事实上，碳水化合物并不是以C和H2O的形 式存在的。如： 鼠李糖——C6H12O5，其结构与性质均与碳 水化合物相同，但却不符合上面的通式。 HCHO = CH2O； CH3COOH = C2(H2O)2 甲 醛 醋 酸 符合上面的通式，但它们却不是糖。 可见沿用至今的碳水化合物这一名称已失 去了原来的涵义。 碳水化合物现在的涵义： 从结构上看，碳水化合物系指多羟基醛或多羟基酮以及水解后能生成多羟基醛或多羟基酮的一类化合物。 § 14-1-2 碳水化合物的分类： 1. 单糖（monosaccharides）： 不能再水解为更小分子的多羟基醛和多羟基酮。如 葡萄糖、果糖等。 2. 低聚糖（Oligosaccharides）： 能水解为二、三个或几个单糖的碳水化合物。如： 蔗糖、麦芽糖、棉子糖等。 3. 多糖（polysaccharides）： 水解后能生成若干分子单糖的碳水化合物。如：淀 粉、纤维素。 然而，又怎么知道－OH在手性碳的左边还 是右边呢？可通过下面方法确定： * * 第一章 绪论 第二章 有机化合物的命名 第三章 同分异构 第四章 有机化合物的结构表征 第五章 饱和烃 第六章 不饱和烃 第七章 芳烃 第八章 卤代烃 第九章 醇酚醚 第九章 醇醚 第十章 醛酮 第十一章 羧酸 第十二章 有机含氮化合物 第十三章 杂环 第十四章 糖类化合物 第十五章 蛋白质 第五篇 天然有机化合物 第十四章 碳水化合物（Carbohydrates） 【本章重点】 单糖的结构与化学性质。 § 14-1 概述 § 14-1-1 碳水化合物的涵义 碳水化合物如：糖、淀粉 、纤维素等，都是天然有机化合物，它们对维持动植物的生命起着重要的作用。 人类的遗憾——自身没有生产碳水化合物的本领。 植物的骄傲——通过光合作用产生糖。 碳水化合物的元素组成——C、H、O。 因含—CHO，故属醛糖 因含C=O，故属酮糖 按分子中所含碳原子数目还可分为： 四碳糖（丁糖）；五碳糖（戊糖）；六碳糖（己糖） 其中最重要的是： 戊糖：核 糖； 己糖：葡萄糖。 §14-2 单糖 最简单的单糖是三碳糖。 § 14-2-1 单糖的结构 一、葡萄糖的结构 1. 开链式结构 A. 结构的研究确定： 元素分析得知葡萄糖的分子式为C6H12O6， 那么分子中这些原子是怎样结合的呢？经典研究 法是这样进行的： 结论：为己醛糖。其结构式为： B. 葡萄糖构型的确定： 从结构式看，分子中有四个手性碳原子，应存在24 = 16个旋光异构体，那么，哪个是葡萄糖呢？ 经典的化学法是这样进行的： 依此类推，即可逐个确定。 在这方面的研究，德国化学家Fischer最为突出，为此曾获1902年Nobel化学奖。经研究确定，葡萄糖具有下面的构型： 那么，若用D / L 标记法又如何进行标记呢？ 其确定方法是： 以离－CHO最远的*C上的－OH与甘油醛比较，若与 D – 甘油醛构型相同则为D – 型；与L – 型甘油醛