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乳酸一、乳酸的乳酸（Lactic acid），又名2-羟基丙酸、α-羟基丙酸、丙醇酸。 其结构式为： 分子式C3H6O3，结构简式CH3CH(OH)COOH，分子量90.08。相对密度1.200，熔18℃，密度1.209，沸点122℃ (15 mmHg)，解离常数pKa=4.14(22.5℃)，闪点大于110℃，燃烧热15.13KJ/Kg，等渗量2.3%（W/V）溶液与血浆等渗，比热2.11KJ/g。 乳酸纯品为无色液体，工业品为无色到浅黄色液体。无气味，具有吸湿性。折射率nD(20℃)1.4392。能与水、乙醇、甘油混溶，不溶于氯仿、二硫化碳和石油醚。在常压下加热分解，浓缩至50%时，部分变成乳酸酐，因此产品中常含有10%-15%的乳酸酐。由于乳酸分子中含有不对称碳原子。因此具有旋光性，存在L-乳酸(右旋)和D-乳酸(左旋)两种对映异构体。市售乳酸通常为无光学活性的L型和D型乳酸的外消旋体，即DL-乳酸。乳酸是世界上公认的三大有机酸之一，在工业上有广泛的用途，应用于食品、医药、化工、建材、石油等领域。而目前最引人注目的还是 L-乳酸聚合物(PLA)在生物可降解材料方面的优越功能。乳酸有很强的防腐保鲜功效，具有调节pH值、抑菌、延长保质期、调味、保持食品色泽、提高产品质量等作用。独特的酸味可增加食物的美味，可保持产品中的微生物的稳定性、安全性，同时使口味更加温和。?在酿造啤酒时，加入适量乳酸既能调整pH值促进糖化，有利于酵母发酵，提高啤酒质量，又能增加啤酒风味，延长保质期。在病房、手术室、实验室等场所中采用乳酸蒸气消毒，可有效杀灭空气中的细菌，起到减少疾病，达到提高健康之目的。 图1 乳酸菌的同型发酵途径 2）异型乳酸发酵 异型乳酸发酵是某些乳酸细菌利用HMP途径，分解葡萄糖为5-磷酸核酮糖，再经差向异构酶作用变成5-磷酸木酮糖，然后经磷酸酮解酶催化裂解反应，生成3-磷酸甘油醛和乙酰磷酸。磷酸酮解酶是异型乳酸发酵的关键酶。乙酰磷酸进一步还原为乙醇，同时放出磷酸。而3-磷酸甘油醛经EMP途径转化为乳酸，同时产生两分子ATP，扣除发酵时激活葡萄糖消耗的1分子ATP，因此，由葡萄糖进行异型乳酸发酵，其产能水平比同型乳酸发酵低一半。异型乳酸发酵产物除乳酸外还有乙醇、二氧化碳和ATP，其发酵途径如图2所示： 图2 乳酸菌的异型发酵途径 其反应总式为： C6H12O6+ADP+Pi→CH3CHOHCOOH+CH3CH2OH+CO2+ATP 此过程1mol己糖生成1mol乙醇、1mol二氧化碳和1mol乳酸，乳酸对糖的转化率只有50%。 3）双歧发酵 双歧发酵是两歧双歧杆菌(Bifidobacterium bifidum)发酵葡萄糖产生乳酸的一条途径。此途径中有两种酮解酶参与反应，即6-磷酸果糖磷酸酮解酶和5-磷酸木酮糖磷酸酮解酶，分别催化6-磷酸果糖和5-磷酸木酮糖的裂解反应，产生乙酰磷酸、4-磷酸赤藓糖和3-磷酸甘油醛、乙酰磷酸。 此途径中2mol葡萄糖生成2mol乳酸，理论转化率也只是50%。 4）混合酸发酵 混合酸发酵是同型乳酸发酵菌在某些特殊的情况下如葡萄糖浓度、pH值、温度等发生变化而采用的一种乳酸发酵机制，它是经由与同型乳酸发酵相同的途径即EMP途径，但丙酮酸的代谢途径发生了改变，从而除生成乳酸外，还生成了甲酸等副产物。传统意义上的同型乳酸发酵或异型乳酸发酵是针对乳酸细菌而言，米根霉作为好氧真菌，是依靠呼吸产能并提供合成菌体的中间产物，就发酵产物而言，其发酵类型属混合酸发酵，它经由EMP途径生成丙酮酸，然后进入三羧酸循环，副产物有机酸是乳酸的前体物一丙酮酸在某些酶的作用下生成的。 2、化学合成法 1963年，美国Monsanto公司开始采用化学合成法生产乳酸，在这以前都是通过发酵法生产。化学合成法生产乳酸可通过多种途径进行，其中具有现实意义的是乳腈法。该法是乙醛与氢氰酸经碱性催化剂作用生成乳腈，这是一个液相反应，在常压下进行，粗乳腈通过蒸馏回收纯化并用浓盐酸或硫酸水解为乳酸，还产生相应的氨基酸副产物，粗乳酸用甲醇酯化得乳酸甲酯，精馏后再水解为乳酸。 乳酸的其它一些可行的化学合成法包括糖的碱性催化水解、丙烯乙二醇氧化、乙二醇的硝酸氧化等。 3、酶法生成乳酸 1）氯丙酸酶法转化 日本东京大学的木畸等人研究了用酶法生产乳酸，他分别从恶臭假单孢菌和假单孢菌113细胞中纯化出L-2-卤代酸脱卤酶(简称为L-酶)和DL-2-卤代酸脱卤酶(简称为DL酶)，使之作用于底物DL-2-氯丙酸，就可得到L-乳酸或D-乳酸。 2）丙酮酸酶法转化 Hummel等从D-乳酸脱氢酶活力最高的混乱乳杆菌DSM20196菌体中得到D-乳酸脱氢酶，然后以无旋光性的丙酮酸为底物得到D-乳酸。 4、乳酸生产方法的比较 化学合成法的缺点是产品为