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第五章芳香烃hydrocarburesAromatiques
第五章 芳香烃(hydrocarbures Aromatiques) 芳香烃是芳香族化合物的母体。 “芳香”——具有芳香气味,大多含有苯环结构。 “芳香”——稳定的环结构,易取代,难加成,难氧化。 第一节 苯及其同系物Benzène et la série homologue du benzène 一. 苯的结构(structure du benzène) (一)苯的Kekulé结构式 (二) 苯的分子结构和现代解释 特点:C: sp2杂化 形成环状闭合大?键。 所有?键,所有原子共平面。 二. 苯的同系物的命名(Nomenclature des hydrocarbures benzéniques) 命名法则一: 饱和烃基取代苯;以苯为母体。 苯的单取代产物只有一种: 苯的二取代有三种异构体: 苯的三取代有三种异构体: 命名法则二: 不饱和烃基取代,以苯为取代基来命名。 重要的芳基(radical aryle): 三. 化学性质 (Caractéres chimiques) 苯的特殊性质:易取代、难加成, 环结构稳定,侧链易被氧化。 (一) 苯的亲电取代反应(réactions de substitution électrophiles) 1. 卤代反应 (halogénation) 催化剂:Fe,FeCl3, 亲电试剂:Cl+ ,进攻苯环的π电子。 2. 硝化反应 (nitration) 酸催化,形成亲电试剂NO2+,进攻苯环的π电子。 3. 磺化反应 (sulfonation) 亲电试剂SO3进攻苯环的π电子。 反应机理——亲电取代(mécanismes réactionnel——substitution électrophile) (二) 苯的侧链氧化反应 (Oxydation des cha?nes latérales) 环稳定,不被氧化;侧链易被氧化。 结构限制:与苯环相连的碳含氢。 侧链氧化产物:-COOH。 (三) 苯同系物的侧链卤代 (Halogénation des cha?nes latérales) 自由基的光化卤代反应。 生成苄基氢一卤代产物。 自由基的稳定性次序: 第二节 稠环芳烃(Hydrocarbures benzéniques á cycles accolés) 苯环间通过共用两个碳稠 合而成。 特点:结构 (共平面、大π键) 性质(难加成、易取代)。 一. 结构和命名(structure et nomenclature 二. 萘的取代反应(主要α-位) 1. 卤代(halogénation) 2. 硝化反应(nitration) 3. 磺化(sulfonation) 动力学优势 热力学优势 三. 萘的加成反应(addition) 第三节 芳香性 芳香性(Aromaticité) ——具有环状闭合共轭体系;环稳定;易取代;难加成。 Hückel规律(Règle de Hückel) ——平面闭合共轭体系的π电子数符合4n+2,此化合物就具有芳香性。 蓝烃,符合Hückel规律,具有芳香性。有抗菌、镇痛等作用。 第四节 苯环取代的定位效应(L’orientation de la substitution) 一. 定位规律 当苯环上已有一个取代基时,第二个基团取代的位置取决于第一个取代基的性质——定位效应。 苯环上的第一个取代基——定位基。 两类定位基: 邻、对位定位基(ortho/para orientiurs): -NH2 –NHR –OH –OR –R –AR -X等, (含孤对电子或烃基) 。 间位定位基(méta orientiurs): -NO2 -CN -CHO -COOH等, (重键)。 二 . 定位效应的解释 邻、对位定位基:使苯环电子云密度增加, 使苯环活化(除-X例外) ,邻、对位?-。 致活(activent) 间位定位基:含重键,形成π-π共轭,使苯环的电子云密度降低,苯环钝化,间位?-。 致钝(désactivent) 三. 定位规律的应用 选择合适的合成路线: 四. 致癌稠环芳烃(自学) 苯并[b]芘,强致癌物质。 五. 不饱和度的计算 Ω=(2C+2+N -H-X)/2 Ω=1:有一根双键或一个环结构 Ω 4 :可能
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