第四节研究有机化合物的一般步骤和方法.ppt

第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法 屠呦呦 2011年9月获得拉斯克临床医学奖，获奖理由是“因为发现青蒿素——一种用于治疗疟疾的药物，挽救了全球特别是发展中国家的数百万人的生命。” 一、研究有机物的步骤: 粗产品 分离提纯 定量分析 （确定实验式） 确定分子式 确定结构式 核磁共振仪 质谱仪 二、分离、提纯 　1、蒸馏： 工业乙醇 乙醇(95.6%) 无水乙醇 蒸馏 加CaO 蒸馏 核磁共振仪 质谱仪 2、重结晶： 粗产品 加热溶解 趁热过滤 冷却结晶 提纯产品 3、萃取： 思考：如何分离下列混合物？ 1. NaCl和KCl 3. 4. Br2和H2O NO2 和 2. CCl4和H2O 重结晶、过滤 分液 蒸馏 萃取 1.元素分析：李比希法→现代元素分析法 元素分析仪 三、元素分析与相对分子质量的确定 德国化学家李比希 “李比希元素分析法”的原理： 取定量含C、H（O）的有机物 加氧化铜 氧化 H2O CO2 用无水 CaCl2吸收 用KOH浓 溶液吸收 得前后质量差 得前后质量差 计算C、H含量 计算O含量 得出实验式 将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式（又称为最简式）。 例1：8g某有机物完全燃烧，生成CO211g ,H2O 9g 含有哪些元素?实验式？ CH4O 若要确定分子式，还需什么数据？ 例2、实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%、含氢 20%，求该化合物的实验式。 答案：实验式是CH3，分子式是C2H6 若要确定它的分子式，还需要什么条件？ 相对分子质量 又测得该化合物的相对分子质量是30， 求该化合物的分子式。 核磁共振仪 相对分子质量的确定——质谱法 有机物分子 高能电子束轰击 带电的 “碎片” 确定分子量 碎片的质荷比 质荷比：碎片的相对质量（m）和所带电荷（e-）的比值 【笔记】：1、作用：测定相对分子质量 2.质谱法 2、质谱图中的质荷比最大值 就是未知物的相对分子质量 CH3CH2OH + 质荷比 31 100 80 60 40 20 0 20 30 40 50 27 29 45 46 CH3CH2 + CH2=OH + CH3CH=OH + 相对丰度/% 乙醇的质谱图 最大分子、离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此质谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。 质谱仪 例3．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10－9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定其质荷比。设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是（ ） A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯 B 核磁共振仪 质谱仪 [练习4]某有机物的结构确定： ①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是（ ）。 ②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（ ），分子式为（ ）。 C4H10O 74 C4H10O ②核磁共振氢谱 ①红外光谱 作用：获得分子中含有何种化学键或官能团的信息 作用：测定有机物分子中等效氢原子的类型和数目 四、分子结构的鉴定（波普分析） 当用红外线照射有机物时，分子中的化学健或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。 红外光谱仪 1.红外光谱(IR) 红外光谱法确定有机物结构的原理是： 　　由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。 1.红外光谱(IR) 核磁共振仪 例4、下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为： C—O—C C=O 不对称CH3 CH3CH2COOCH3或CH3COO