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(2010·银川一中月考)丙烯酰胺是一种重要的有机合成中间体.它的球棍模型如下图所示:(图中“棍”代表单键、双键或三键,不同颜色球表示不同原子:C、H、O、N) (1)丙烯酰胺的分子式为________________,结构简式为________________. (2)有关丙烯酰胺的说法正确的是________. A.丙烯酰胺分子内所有原子不可能都在同一平面内 B.丙烯酰胺属于烃的含氧衍生物 C.丙烯酰胺能够使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.丙烯酰胺能够使溴的四氯化碳溶液褪色 (3)工业上生产丙烯酰胺的方法之一是(反应均在一定条件下进行): 反应Ⅰ和反应Ⅱ都是原子利用率100%的反应,反应Ⅰ所需另一反应物的分子式为________,反应Ⅱ的化学方程式为______________________________________. (4)聚丙烯酰胺(PAM)是一种合成有机高分子絮凝剂,写出由丙烯酰胺合成聚丙烯酰胺的化学方程式__________________________________. 【解析】通过丙烯酰胺分子的球棍模型可知,分子 中含有4种原子,在有机化合物中最小的原子是氢原子, 故5个白球是氢原子,通过“丙”字可知三个“绿球”是 碳原子,而直接以单原子连接在碳原子上的多为氢原子和 氧原子,故“红球”为氧原子,“蓝球”是氮原子. (1)由上面的分析可知丙烯酰胺的结构简式为 ,分子式为C3H5ON. (2)氨基结构类似于氨分子,属于三角锥形,所以丙烯酰胺分子内所有原子不可能都共面,选项A正确;分子中含有氮原子,不属于烃的含氧衍生物,选项B错误;该有机化合物分子中含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾和溴的四氯化碳溶液褪色,选项C、D正确. (3)对于原子利用率100%的反应,其中一种反应物的推断可以采用“减法”,即用生成物减去一种反应物.由此可知反应Ⅰ所需另一反应物的分子式为HCN;反应Ⅱ所需另一反应物的分子式为H2O. (4)丙烯酰胺中含有碳碳双键,可以发生加聚反应而生成聚丙烯酰胺 . 【答案】 (1)C3H5ON (2)ACD 有机物中共面共线问题 熟练地掌握好一些简单分子的几何构型是解决这类问题的关键。 ①CH4是正四面体构型;任意三个原子在同一个平面内;②乙烯是平面四边形构型,两个碳原子和四个氢原子在同一个平面内;③乙炔是直线型,四个原子在同一条直线上;④苯是平面正六边形结构,6个碳原子和6个氢原子在同一个平面内;⑤甲醛是平面结构,四个原子在同一个平面内(但两条碳氢键不在一直线上)。⑥萘和蒽均为平面结构等。 一、甲烷的正面体结构: 甲烷空间结构为正四面体,C原子位于正四面体中心,四个氢原子位于正四面体的顶点,C—H键之间的键角为109°28′,分子中有且只有三原子共面。 练习:将甲烷分子中的四个氢原子相互连接起来可以构成一个正方体,设想将一个甲烷分子放入其中,碳原子将居于该正方体的中心,黑球表示1个氢原子居于该正方体的一个顶点上,请在图上画出另外3个黑球,以标示其它3个氢原子的位置。 二、乙烯的平面结构: 所有的六个原子在一个平面上,键角120°。 当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时,则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。 解析:互为同分异构体的物质必须满足“分子式相同、结构不同”的条件,互为同系物的物质必须满足“结构相似、分子组成相差一个或若干个CH2原子团”的条件,相对分子质量相同的有机物,其分子式不一定相同,分子通式相同的有机物,其结构不一定相似;结构对称的烷烃,分子中氢原子不一定完全等效,其一氯代物不一定只有一种,如丙烷. 答案:B 3.(2009·合肥模拟)2,2,4,4-四甲基戊烷与氯气发生取 代反应时,生成的一氯代物可能有 ( ) A.2种 B.3种 C.4种 D.5种 解析:2,2,4,4-四甲基戊烷的结构简式为 ,其分子内有2种氢原子,所 以与Cl2发生取代反应时生成2种一氯代物. 答案:A (2006浙江赛5).主链为4个碳原子的某烷烃有2种同分异构体。则与这种烷烃具有相同的碳原子数、主链上也为4个碳原子的单烯烃,共有异构体( ) A.3种 B.4种 c.5种 D.2种 B
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